2-(1H-茚-2-基)乙酸甲酯 | 24040-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 2-(1H-茚-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (Indenyl-2)-essigsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-(1H-inden-2-yl)acetate
• CAS: 24040-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XACVDFMCZCUYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-茚-2-基)乙酸甲酯 、 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STRATFORD E. S.; AGGARWAL N. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1570-1572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯乙醛 在 四氢噻吩 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-(1H-茚-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并[四氢噻吩催化合成Ñ .1.0] Bicycloalkanes

  摘要：

  用于与benzobicyclic化合物的制备的催化分子内环丙烷[ Ñ .1.0]单元已经研制成功。在存在20 mol％的四氢噻吩的情况下，化合物2a - 2h的反应可提供具有良好立体选择性的通用的苯并[ n .1.0]双环烷烃，分离产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo062209m

文献信息

• Generation, Spectroscopic Characterization, and Reactions of 3,4-Benzotropone. Distinctive Photochemical Behavior of 6,7-Benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one in Rigid Glass at Low Temperature and in Fluid Solution
  作者：Masakazu Ohkita、Shinya Nishida、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/ja984348u

  日期：1999.5.1

  Irradiation of 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) in a rigid glass at −196 °C leads to the formation of 3,4-benzotropone (1), which exhibits a characteristic UV−vis absorption extending to 535 nm and dimerizes to give syn- and anti-[π8 + π10] dimers 7 and 8 upon thawing the glass. The rate constant of the thermal dimerization of 1 is 12 ± 3 M-1 s-1 at −78 °C. Photochemically, 1 is stable

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式
• Catalytic Photoredox Carbobromination of Unactivated Alkenes with α-Bromocarbonyls via the Mechanistically Distinct Radical-Addition Radical-Pairing Pathway
  作者：Harshvardhan Singh、Raj K. Tak、Dhruba P. Poudel、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acscatal.4c00955

  日期：2024.4.19

  blue-light-emitting diode (LED) light. The reaction proceeds with α-bromoesters, α-bromonitriles, and α-bromo-γ-lactones along with terminal and 1,2-disubstituted internal alkenes. Reactions with indenes and 1,1-disubstituted alkenes generate alkylated alkenes. Mechanistic studies by product selectivity and three-way competitive crossover experiments suggest that the reaction operates by a radical-addition radical-pairing

  我们公开了在蓝光发光二极管（LED）光下未活化的烯烃与α-溴羰基化合物的催化光氧化还原碳溴化反应。该反应以 α-溴酯、α-溴腈和 α-溴-γ-内酯以及末端和 1,2-二取代的内部烯烃进行。与茚和 1,1-二取代烯烃反应生成烷基化烯烃。通过产物选择性和三向竞争交叉实验进行的机理研究表明，该反应通过自由基加成自由基配对（RARP）机制进行。催化转化是通过 Br –（或 Br 3 –）而不是烷基（R • ）对 PC •+进行单电子还原来实现的，产物是通过 Br •（或 Br 2 •– ) 和R • ，而不是Br –和碳正离子(R + )的组合。
• Synthesis and photochemical reaction of [4.3.2]propella-2,4,8,10-tetraen-7-one
  作者：Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Masayuki Suzuki、Masashi Murakami、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00292a025

  日期：1990.3
• VAN, DER, VEEN, R. H.;CERFONTAIN, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 3, 342-346
  作者：VAN, DER, VEEN, R. H.、CERFONTAIN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydrothiophene-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>n</i>.1.0] Bicycloalkanes
  作者：Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Chuan-Ying Li、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo062209m

  日期：2007.2.1

  A catalytic intramolecular cyclopropanation for the preparation of benzobicyclic compounds with [n.1.0] units has been developed. In the presence of 20 mol % of tetrahydrothiophene, the reactions of compounds 2a−2h afford versatile benzo[n.1.0]bicycloalkanes with excellent stereoselectivity in moderate to good isolated yields.

  用于与benzobicyclic化合物的制备的催化分子内环丙烷[ Ñ .1.0]单元已经研制成功。在存在20 mol％的四氢噻吩的情况下，化合物2a - 2h的反应可提供具有良好立体选择性的通用的苯并[ n .1.0]双环烷烃，分离产率中等至良好。