2-(2,3-二甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑 | 6265-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 6265-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: RLFXFUXPVGYCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,3-二甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中高效无酸和无金属一锅法合成苯并噻唑

  摘要：

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872092

文献信息

• Lawesson’s Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、M. Carballido-Reboredo、José Crecente-Campo、Lucía Romar-López

  DOI：10.1055/s-2007-967994

  日期：2007.2

  Lawesson's reagent acts as an efficient promoter in the solvent-free microwave-assisted synthesis of 2-substituted benzoxazoles from carboxylic acids and 2-aminophenol, and thus, constitutes a general synthetic method for these compounds. This new application of Lawesson's reagent is valid also for benzothiazoles with very high efficiency level. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。
• An Efficient Synthesis of Benzothiazoles by Direct Condensation of Carboxylic Acids with 2-Aminothiophenol under Microwave Irradiation
  作者：Asit K. Chakraborti、C. Selvam、Gurmeet Kaur、Srikant Bhagat

  DOI：10.1055/s-2004-820012

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles by direct condensation with 2-aminothiophenol under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在没有溶剂的情况下，在微波辐射下，羧酸通过与 2-氨基苯硫酚直接缩合转化为苯并噻唑。
• Synthesis and structural characterization of palladium pincer complexes: Sustainable synthesis of benzothiazoles
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Sundar Saranya、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.7062

  日期：——

  (ADC) method has been described. The newly synthesized ligand L2 and the Pd(II) complexes in addition to L1 and L3 were characterized by analytical and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible (UV–vis), and nuclear magnetic resonance (NMR) spectral techniques. Further, the ORTEP views of the complexes 2 and 3 were established by a single crystal XRD study, which evidenced the coordination

  已经描述了一种有效的 Pd(II)N^N^S 钳型催化剂促进从伯醇和 2-氨基苯硫酚通过无受体脱氢偶联 (ADC) 方法可持续构建药学上重要的苯并噻唑衍生物。除了 L 1和 L 3之外，新合成的配体 L 2和 Pd(II)配合物通过分析和傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见 (UV-vis) 和核磁共振 ( NMR）光谱技术。此外，配合物2和3的 ORTEP 视图由单晶 XRD 研究建立，证明了缩氨基硫脲配体的配位，并揭示了 Pd(II) 离子周围的方形平面几何结构。目前的均相催化系统涉及通过 C-S 和 C-N 键的形成合成一系列苯并噻唑，收率高达 93%。所描述的方法采用可持续、丰富且廉价的醇作为起始材料，使用 1 mol% 催化剂负载，水和氢气是唯一的副产品。此外，还提出了一种可能的机制，涉及通过伯醇脱氢原位形成醛。2-(4-甲氧基苯基) 苯并 [d] 噻唑的大规模合成说明了本催化方案的合成效用。
• Prescott; Webb, Antibiotics and chemotherapy (Northfield, Ill.), 1958, vol. 8, p. 33,34
  作者：Prescott、Webb

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Acid- and Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzothiazoles from Carboxylic Acids
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1055/s-2005-872092

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles in a one-pot reaction with thionyl chloride followed by treatment with 2-aminothiophenol under acid- and catalyst-free conditions.

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。