2-(2,4-二(三氟甲基)苯基)吡啶 | 760210-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二(三氟甲基)苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 760210-64-8
• 化学式: C₁₃H₇F₆N
• 分子量: 291.196
• InChiKey: UCTUOFPJTWPPDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二(三氟甲基)苯基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [Ru(deeb)₂(ppyCF₃)](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  三（双）环金属化钌（II）化合物的激发态衰减途径

  摘要：

  报告了11种三（双）环金属化钌（II）化合物[Ru（N ^ N）2（C ^ N）] +的合成，电化学和光物理特性。通过在具有不同给电子和吸电子基团的2,2'-联吡啶N ^ N和2-苯基吡啶C ^ N配体上添加取代基，可以改变电化学和光物理性质。对这些性质的系统调节为研究这些环金属化化合物的快速激发态衰变的起源以及从金属到配体电荷-探究离解性配体场（LF）态的可及性提供了巨大的机会。转移（MLCT）激发态。[Ru（N ^ N）2（C ^ N）] +的光致发光量子产率当更多的吸电子取代基被添加到C 3 N中时，其从0.0001增加到0.002。在激发态寿命τobs中观察到类似的取代基依赖性，在纯乙腈中范围为3到40 ns，明显短于其[Ru（N ^ N）3 ] 2+类似物。[Ru（N ^ N）2（C ^ N）] +的激发态衰变加速了，因为基态和激发态波函数之间的电子重叠增加，而不是电子耦合的增加

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02321
• 作为产物：
  描述：

  2,4-双三氟甲基苯硼酸 、 2-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-(2,4-二(三氟甲基)苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Organoiridium complex for organic electroluminescent elements

  摘要：

  本发明提供了一种有机金属配合物，即使在聚合物薄膜中也具有较高的量子效率，作为有机电致发光（EL）元件的发光材料。本发明涉及一种有机电致发光元件的有机铱配合物，其由以下式表示；其中包括两个原子基团（A1，A2）的C—N配体，以及具有两个叔丁基取代苯基的β-二酮配体在对称线上与铱原子配位。本发明的有机铱配合物在绿色至黄色电致发光方面，即使在聚合物薄膜中也具有较高的量子效率。（在上述式中，R1、R2和R3分别是叔丁基基团或氢原子，并且至少有一个叔丁基基团；当具有两个叔丁基基团时，它们可以相互键合以形成饱和碳氢环；A1、A2分别是不饱和碳氢环，至少有一个是单环，至少有一个是杂环）。

  公开号：

  US09859511B2

文献信息

• Photoluminescence color tuning of phosphorescent bis-cyclometalated iridium(III) complexes by ancillary ligand replacement
  作者：Shigeru Ikawa、Shigeyuki Yagi、Takeshi Maeda、Hiroyuki Nakazumi、Hideki Fujiwara、Yoshiaki Sakurai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.05.026

  日期：2012.12

  coordination geometry around the iridium center is not a main factor for the emission spectral differences caused by the O^O ancillary ligands. Furthermore, the ancillary ligand effect on the PL properties of the present iridium(III) complexes is independent on solvent polarity and concentrations. Taking these results into consideration, the ancillary ligand effect should be attributed to the electronic

  制备了一系列带有各种类型的1,3-二酮酸酯辅助配体的双环金属化铱（III）配合物，并研究了它们的光致发光（PL）特性，尤其着重于发射颜色的调节。当二甲戊酰基甲烷酸酯辅助配体（O ^ O -1a）被共轭的1,3-二酮酸酯（例如1,3-双（3,4-二丁氧基苯基）丙烷-1,3-二酸酯（O ^ O -1b）和1,3-双（4-（二苯并[ b，d ]呋喃-4-基）苯基）丙烷-1,3-二酸酯（O ^ O -1c），发蓝光的双[2-（3,5） -双（三氟甲基）苯基）吡啶基-N，C 2 ']铱（III）（IR-1 ）和蓝绿色的发光二[2-苯基吡啶-N，C 2' ]铱（III）（IR-2 ）表现出的复合物显著红移磷光在溶液（λ PL ; 474 Ir-1a – c和Ir-2a – c分别为–604 nm和521–661 nm ：下标a，b和c分别对应于O ^ O -1a – c）。另一方面，辅助配体替代在调节绿色发光的双[2-（2
• Blue Phosphorescence of Trifluoromethyl- and Trifluoromethoxy-Substituted Cationic Iridium(III) Isocyanide Complexes
  作者：Nail M. Shavaleev、Filippo Monti、Rosario Scopelliti、Nicola Armaroli、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1021/om300557d

  日期：2012.9.10

  comprehensive comparative synthetic, structural, electrochemical, and spectroscopic study of an extended series of fluorocarbon-modified iridium(III) complexes. We prepared seven new cationic Ir(III) complexes with tert-butyl isocyanide and trifluoromethyl- or trifluoromethoxy-substituted cyclometalating 2-phenylpyridines, [(C∧N)2Ir(CNtBu)2](CF3SO3), and characterized five of them by crystal structure analysis

  我们报告了碳氟化合物修饰的铱（III）配合物的扩展系列的首次全面的比较，合成，结构，电化学和光谱研究。我们用异丁基叔丁基和三氟甲基或三氟甲氧基取代的环金属化2-苯基吡啶制备了七个新的阳离子Ir（III）络合物，[（C∧N）2 Ir（CN t Bu）2 ]（CF 3 SO 3），并通过晶体结构分析对其进行了表征。Ir（III）配合物的氧化还原电势和光物理性质取决于环金属化配体中碳氟化合物基团的类型，位置和数量。配合物在室温下显示淡蓝色至黄绿色磷光，量子产率高，激发态寿命在溶液中（氩气下）高达73％和84μs，在纯固体中（空气下）分别为7.5％和4.3μs。结构化且不依赖溶剂的磷光光谱，在445-467 nm处有0-0的发射跃迁，并且计算出的较长的辐射寿命为43-160μs，表明该络合物以环金属化配体为中心的三重态激发态发射。庞大的碳氟化合物基团可阻止络合物之间的分子间相互作用（聚集），
• [EN] CYCLOMETALATED TRANSITION METAL DYES<br/>[FR] COLORANTS À MÉTAUX DE TRANSITION CYCLOMÉTALLATÉS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2012155247A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides substituted cyclometalated dyes with wider absorbance bands in the visible spectrum. The compounds have hexacoordinate structures as shown in formula (I) where the central transition metal (M) is bonded to two substituted bipyridine ligands and a cyclometallated 2-phenylpyridine ligand. The R groups are as defined herein. Also provided are a method of manufacturing the dyes and the use of same in electric and photoelectric devices such as dye-sensitized solar cells (DSSC), organic light-emitting diodes (OLED), field effect transistors (FET) and photoelectrochemical (PEC) cells.

  本发明提供了在可见光谱范围内具有更宽吸收带的取代环金属染料。所述化合物具有如公式（I）所示的六配位结构，其中中心过渡金属（M）与两个取代双吡啶配体和一个环金属化的2-苯基吡啶配体结合。R基如本文所定义。还提供了染料的制备方法以及在电力和光电器件中的使用，例如染料敏化太阳能电池（DSSC）、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）和光电化学（PEC）电池。
• Syntheses, Photoluminescence, and Electroluminescence of a Series of Iridium Complexes with Trifluoromethyl-Substituted 2-Phenylpyridine as the Main Ligands and Tetraphenylimidodiphosphinate as the Ancillary Ligand
  作者：Qiu-Lei Xu、Cheng-Cheng Wang、Tian-Yi Li、Ming-Yu Teng、Song Zhang、Yi-Ming Jing、Xu Yang、Wei-Nan Li、Chen Lin、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/ic302510p

  日期：2013.5.6

  Five bis-cyclometalated iridium complexes with tifluoromethyl-substituted 2-phenylpyridine (ppy) at different positions of its phenyl group as the main ligands and tetraphenylimidodiphosphinate (tpip) as the ancillary ligand, 2–6 (1 is a trifluoromethyl-free complex), were prepared, and their X-ray crystallography, photoluminescence, and electrochemistry were investigated. The number and positions

  五双-环金属化铱络合物与tifluoromethyl取代的2-苯基吡啶（PPY）在如作为辅助配位体的主配体和tetraphenylimidodiphosphinate（TPIP）其苯基基团的不同位置，2 - 6（1为三氟甲基-游离复合物），制备它们的X射线晶体学，光致发光和电化学。ppy苯环上三氟甲基的数量和位置极大地影响了Ir 3+配合物的发射光谱，并且在室温下分别观察到它们在533、502、524、480和542 nm处的相应发射峰。用复合物2 – 6建造具有铟-锡氧化物/ 1,1-双[4-（二-对甲苯基氨基）苯基]环己烷（30 nm）/ Ir（x wt％）：双[3,5-双（9 H-咔唑-9-基）苯基]二苯基硅烷（15 nm）/ 1,3,5-三（1-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑- 2-基）苯基（45 nm）/ LiF（1 nm）/ Al（100 nm）显示出良好的性能。特别地，设备G4基于4-三氟甲基-取代的复杂4与X
• Synthesis, Characterization, and Photochromic Studies of Cyclometalated Iridium(III) Complexes Containing a Spironaphthoxazine Moiety
  作者：Jie Liu、Alan Kwun-Wa Chan、Maggie Ng、Eugene Yau-Hin Hong、Nathan Man-Wai Wu、Lixin Wu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00359

  日期：2019.10.14

  series of cyclometalated iridium(III) complexes has been designed and synthesized, and their photophysical, photochromic, and electrochemical properties have been studied. The X-ray crystal structure of complex 2 has been determined. The emission properties of the complexes have been shown to be readily perturbed through the modification of the electronic properties of the phenylpyridine ligand. With different

  设计并合成了一系列环金属化铱（III）配合物，并研究了它们的光物理，光致变色和电化学性质。配合物2的X射线晶体结构已经确定。已经表明，通过改变苯基吡啶配体的电子性质，可以很容易地扰动配合物的发射性质。在铱（III）配合物的苯基吡啶配体上具有不同的取代基1（-H），2（-OMe），3（-CHO）和4（-CF 3），它们可以显示出强烈的3MLCT [dπ（Ir）→π*（二亚胺）]发光范围为530 nm至640 nm，跨越绿色到橙色区域。光谱分配也与电化学研究和DFT计算一致。此外，光致变色行为可以容易地通过在C改变取代基调制∧N配体，无需对螺恶嗪骨架进行繁琐的修饰。通过分析反向漂白反应的动力学特征，较少的富电子铱（III）配合物可以稳定具有较高活化势垒的部花青形式。这些研究不仅为控制这些Ir（III）配合物的通用发光行为的结构-性质关系提供了基本理解，而且为可见光驱动光开关的未来发展提供了分子设计的指导原则。