2-(2,5-二氟-4-羟基-苯基)乙酸 | 1042703-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2,5-二氟-4-羟基-苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(2,5-difluoro-4-hydroxy-phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,5-Difluoro-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 1042703-29-6
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• 分子量: 188.131
• InChiKey: QXPWDWRPBGPWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氟-4-羟基-苯基)乙酸 、 N-tert-butyl-4-chloro-3-nitrobenzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(4-(tert-butylcarbamoyl)-2-nitrophenoxy)-2,5-difluorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INFLAMMATION MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PHÉNYLACÉTIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供了在治疗炎症性和免疫相关疾病和症状中有用的化合物、药物组合物和方法。具体来说，本发明提供了调节涉及特应性疾病、炎症症状和癌症中的蛋白质功能和/或表达的化合物。所述化合物为式I的羧酸衍生物，其中R1为烷基或环烷基；R2为卤、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或环烷基；X为氯或氟。

  公开号：

  WO2009085177A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 4-aminobutanoate 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 作用下， 生成 2-(2,5-二氟-4-羟基-苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143

文献信息

• Discovery of AMG 853, a CRTH2 and DP Dual Antagonist
  作者：Jiwen Liu、An-Rong Li、Yingcai Wang、Mike G. Johnson、Yongli Su、Wang Shen、Xuemei Wang、Sarah Lively、Matthew Brown、SuJen Lai、Felix Gonzalez Lopez De Turiso、Qingge Xu、Bettina Van Lengerich、Mike Schmitt、Zice Fu、Ying Sun、Shanna Lawlis、Lisa Seitz、Jay Danao、Jill Wait、Qiuping Ye、Hua Lucy Tang、Mark Grillo、Tassie L. Collins、Timothy J. Sullivan、Julio C. Medina

  DOI：10.1021/ml1002234

  日期：2011.5.12

  Prostaglandin D2 (PGD2) plays a key role in mediating allergic reactions seen in asthma, allergic rhinitis, and atopic dermatitis. PGD2 exerts its activity through two G protein-coupled receptors (GPCRs), prostanoid D receptor (DP or DP1), and chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells (CRTH2 or DP2). We report the optimization of a series of phenylacetic acid derivatives in an

  前列腺素 D 2 (PGD 2 ) 在介导哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎中所见的过敏反应中起关键作用。PGD 2通过两种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、前列腺素 D 受体（DP 或 DP 1）和在 Th2 细胞上表达的趋化受体同源分子（CRTH2 或 DP 2）发挥其活性。我们报告了一系列苯乙酸衍生物的优化，以努力提高 AMG 009 对 DP 和 CRTH2 的双重活性。这些努力导致 AMG 853 (2-(4-(4-( tert-丁基氨基甲酰基）-2-（2-氯-4-环丙基苯基磺酰氨基）苯氧基）-5-氯-2-氟苯基）乙酸），正在对哮喘的人体临床试验进行评估。
• Phenyl acetic acid derivatives as inflammation modulators
  申请人：Grillo Mark

  公开号：US20090275659A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related diseases and conditions. In particular, the invention provides compounds which modulate the function and/or expression of proteins involved in atopic diseases, inflammatory conditions and cancer. The subject compounds are carboxylic acid derivatives.

  本发明提供了在治疗炎症和免疫相关疾病和状况方面有用的化合物、制药组合物和方法。特别地，本发明提供了调节在过敏性疾病、炎症状况和癌症中涉及的蛋白质的功能和/或表达的化合物。所述化合物为羧酸衍生物。
• Phenyl acetic acid derivatives
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08183293B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related diseases and conditions. In particular, the invention provides compounds which modulate the function and/or expression of proteins involved in atopic diseases, inflammatory conditions and cancer. The subject compounds are carboxylic acid derivatives.

  本发明提供了在治疗炎症和免疫相关疾病和病况方面有用的化合物、制药组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与过敏性疾病、炎症病况和癌症的蛋白质功能和/或表达的化合物。所述化合物为羧酸衍生物。
• PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2231595A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• BENZIMIDAZOYL GLP-1 RECEPTOR AGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Carmot Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220396569A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Provided herein are GLP-1 receptor modulator compounds, pharmaceutical compositions, methods of their preparation, and methods of their use in treatment, and/or diagnosis.