2-(2,5-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺 | 40101-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 2-(2,5-二甲基苯基)异吲哚炔-1,3-二酮
• 英文名称: N-(2,5-Dimethyl-phenyl)-phthalimid
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylphenyl)isoindoline-1,3-dione；N-(2,5-dimethylphenyl)phthalimide；2-(2,5-dimethylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2,5-dimethylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 40101-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00432465
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ONMMTSFZNQMAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  425.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation under Metal-Free Conditions: Control of Chemoselectivity between Aryl sp² and Benzylic sp³ C–H Bond Imidation

  摘要：

  A new synthetic approach toward intermolecular oxidative C-N bond formation of arenes has been developed under transition-metal-free conditions. Complete control of chemoselectivity between aryl sp(2) and benzylic sp(3) C-H bond imidation was achieved by the choice of nitrogen sources, representatively being phthalimide and dibenzenesulfonimide, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja207296y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acid 作用下， 生成 2-(2,5-二甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Kuhara; Komatsu, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # I, p. 1510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Palladium Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Biaryl Amides through Decarbonylative Arylation of Phthalimides
  作者：Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03157

  日期：2019.4.5

  cross-coupling of N-substituted phthalimides with aryl halide provides a single step direct access of a wide range of synthetically appealing ortho-substituted biarylamides in high yields through unique carbonyl (CO) replacement. The reaction proceeds through a ligand-free condition and is well tolerant to the diverse functionality of both imide and halide units. The reaction negates any requirement of

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。
• Asymmetric Synthesis of Indoline from Achiral Phthalimide Involving Crystallization‐Induced Deracemization
  作者：Takumi Nakamura、Kazuma Ban、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/chem.202103345

  日期：2021.11.25

  Asymmetric synthesis was performed by combining a photochemical reaction of an achiral substrate followed by crystallization-induced deracemization. A fused indoline produced by the photochemical intramolecular δ-hydrogen abstraction and cyclization reaction of N-(5-chloro-2-methylphenyl)phthalimide crystallized as a racemic conglomerate, and crystallization-induced deracemization by Viedma ripening

  不对称合成是通过结合非手性底物的光化学反应，然后是结晶诱导的去消旋化来进行的。通过 N-(5-氯-2-甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺的光化学分子内 δ-氢提取和环化反应产生的稠合二氢吲哚结晶为外消旋聚集体，并通过 Viedma 熟化进行结晶诱导去外消旋，对映选择性为 99 % ee。这是第一个通过光化学夺氢反应和结晶诱导去消旋进行不对称表达和放大的例子。