2-(2,5-二甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 19555-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)phthalimide；N-(2,5-dimethoxy-phenyl)-phthalimide；2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-；2-(2,5-dimethoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19555-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: QXUPMHOASARJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-(2,5-dihydroxyphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20050215556A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,5-二甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氮为中心的自由基介导的芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺通过可见光诱导的光催化作用。

  摘要：

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03905j

文献信息

• Influence of <i>N</i> ‐Substitution in 3‐Alkyl‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones on the Stereoselectivity of Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Nikola Topolovčan、Filip Duplić、Matija Gredičak

  DOI：10.1002/ejoc.202100400

  日期：2021.7.26

  Brønsted acid-catalyzed dehydration of 3-alkyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones is discussed. The reaction is efficiently catalyzed by methanesulfonic acid in acetonitrile and provides the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones. The E/Z stereochemistry around the exocyclic double bond is in strong correlation with the size of the N-substituent. Selective formation of only one stereoisomer can be controlled

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。
• Chemoselective and Regioselective Synthesis of Spiroisoindolinone Indenes via an Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Relay
  作者：Nikola Topolovčan、Marina Degač、Ana Čikoš、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02647

  日期：2022.3.4

  rapidly with a broad range of substrates to generate spiroindenes chemoselectively and regioselectively in moderate to high yields. Key to the success of this transformation is an intercepted Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular Friedel–Crafts alkylation relay that offers a modular approach in the synthesis of target compounds.

  描述了异吲哚啉酮衍生的炔丙醇与外部芳族亲核试剂之间的布朗斯台德酸催化反应，用于构建螺异吲哚啉酮茚。该反应在多种底物下快速进行，以中等至高产率化学选择性和区域选择性地生成螺茚。这种转化成功的关键是截获的 Meyer-Schuster 重排/分子内 Friedel-Crafts 烷基化继电器，它为目标化合物的合成提供了模块化方法。
• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Ko S. Soo

  公开号：US20050192291A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学式为(I)：或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Regioselective C(sp²)–H imidation of arenes by redox neutral visible-light photocatalysis
  作者：Manoj Kumar Ghosh、Kumari Swati Sharma、Ganesh Pandey

  DOI：10.1039/d2ob02040h

  日期：——

  neutral visible light-induced regioselective C(sp2)–H imidation of electron-rich arenes and heteroarenes using conceptually designed redox-active 1 as a source of the N-centered imidyl radical. Structurally diverse aromatic imides were obtained in moderate to good yields. This methodology has been successfully employed for the late stage imidation of complex molecules and has also been applied towards

  我们在此报道了一种氧化还原中性可见光诱导的富电子芳烃和杂芳烃的区域选择性 C(sp 2 )–H 亚胺化，使用概念设计的氧化还原活性1作为以 N 为中心的亚胺自由基的来源。以中等到良好的产率获得了结构多样的芳香族酰亚胺。该方法已成功用于复杂分子的后期酰亚胺化，也已应用于海洋天然产物 carpatamides A、B 和 D 的正式全合成。进一步表明，生成的酰亚胺可以很容易地转化为直接就地生成相应的苯胺。
• Synthesis and in-vitro biological activity of macrocyclic urea Chk1 inhibitors
  作者：Gaoquan Li、Zhi-Fu Tao、Yunsong Tong、Magdalena K. Przytulinska、Peter Kovar、Philip Merta、Zehan Chen、Haiying Zhang、Thomas Sowin、Saul H. Rosenberg、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.088

  日期：2007.12

  A variety of macrocyclic urea compounds were prepared as potent Chk1 inhibitors by modifying the C5 position of the benzene ring of the macrocyclic urea with ether moieties, aliphatic carbon chains, amide and halides. Enzymatic activity less than 20 nM was observed in 29 of 40 compounds. Compounds 14, 46d, and 48j provided the best overall results in the cellular assays as they abrogated doxorubicin-induced cell cycle arrest (IC50 = 3.31, 3.08, and 3.13 mu M) and enhanced doxorubicin cytotoxicity (IC50 = 0.54, 1.27, and 0.96 mu M) while displaying no single agent activity, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.