2-(2,6-二氯苯基)吡咯烷 | 383127-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(2,6-二氯苯基)吡咯烷
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 383127-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD02663463
• 分子量: 216.11
• InChiKey: DVMVRBKARAKTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.250
• 闪点：
  117℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：室温、避光、惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 1-溴-2，6-二氯苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.7 mg的产率得到2-(2,6-二氯苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的α-官能化：路易斯酸促进有机金属化合物向瞬态亚胺的加成

  摘要：

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04325

文献信息

• α-Functionalization of Cyclic Secondary Amines: Lewis Acid Promoted Addition of Organometallics to Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b04325

  日期：2019.6.5

  Cyclic imines, generated in situ from their corresponding N-lithiated amines and a ketone hydride acceptor, undergo reactions with a range of organometallic nucleophiles to generate α-functionalized amines in a single operation. Activation of the transient imines by Lewis acids that are compatible with the presence of lithium alkoxides was found to be crucial to accommodate a broad range of nucleophiles

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。