2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑 | 42477-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(prop-2-ynylthio)benzo[d]thiazole；2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-prop-2-ynylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 42477-59-8
• 化学式: C₁₀H₇NS₂
• mdl: MFCD01056484
• 分子量: 205.304
• InChiKey: MAHVSOABEFGAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  321.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑 生成 2-(Prop-2-yne-1-sulfonyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  SUTORIS, V.;FOLTINOVA, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑-三唑衍生物的合成、体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和分子对接研究

  摘要：

  苯并噻唑-三唑衍生物 6a-6s 已被合成并通过 1H-NMR 和 13C-NMR 表征。通过使用贝克酵母α-葡萄糖苷酶筛选所有合成化合物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准阿卡波糖 (IC50 = 817.38 μM) 相比，大多数化合物表现出不同程度的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50 值介于 20.7 和 61.1 μM 之间。在该系列中，发现在苯并噻唑环的 5-位带有一个氯基团并在苯环的对位带有一个叔丁基的化合物 6s (IC50 = 20.7 μM) 是活性最强的化合物。初步建立了构效关系。进行分子对接研究以预测化合物在酶结合袋中的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22091555

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• SYNTHESIS AND STRUCTURAL ELUCIDATION OF AMINO ACETYLENIC AND THIOCARBAMATES DERIVATIVES FOR 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Aseel Alsarahni、Zuhair Muhi Eldeen、Elham Al-kaissi、Ibrahim Al- Adham、Najah Al-muhtaseb

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i2.15760

  日期：——

  <p><strong>Objective: </strong>To design and synthesize amino acetylenic and thiocarbonate of 2-mercapto-1,3-benthiazoles as potential antimicrobial agents.</p><p><strong>Methods: </strong>A new series of 2-[4-(t-amino-1-yl) but-2-yn-1-yl] sulfanyl}-1,3-benzothiazole derivatives (AZ1-AZ6), and S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-alkyl carbonothioate derivatives were synthesised, with the aim that the target compounds show new and potential antimicrobial activity. The elemental analysis was indicated by the EuroEA elemental analyzer, and biological characterization was via IR, ¹H-NMR, [13]C-NMR, DSC were determined with the aid of Bruker FT-IR and Varian 300 MHz spectrometer using DMSO-d₆ as a solvent.<em> </em><em>In vitro </em>antimicrobial activity, evaluation was done for the synthesised compounds, by agar diffusion method and broth dilution test. The minimum inhibitory concentration (MIC) and the minimum bactericidal concentration (MBC) were determined. <em></em></p><p><strong>Results: </strong>The IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, DSC and elemental analysis were consistent with the assigned structures. Compound of 2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-yn-1-yl] sulfanyl}-1,3-benzothiazole (AZ1), 2-[4-(2-methylpiperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole (AZ2), 2-[4-(piperidin-1-yl) but-2-yn-1-yl]sulfanyl}-1, 3-benzothiazole (AZ6), S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-ethyl carbonothioate (AZ7), and S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-(2-methylpropyl) carbonothioate (AZ9) showed the highest antimicrobial activity against <em>Pseudomonas aeruginosa </em>(<em>P. aeruginosa</em>), AZ-9 demonstrated the highest antifungal activity against <em>Candida albicans </em>(<em>C. albicans</em>), with MIC of 31.25 µg/ml.</p><p><strong>Conclusion: </strong>These promising results promoted our interest to investigate other structural analogues for their antimicrobial activity further.</p>

  目标：设计并合成2-巯基-1,3-苯并噻唑的氨基炔和硫碳酸酯衍生物，作为潜在的抗菌剂。 方法：合成了一系列新的2-[4-(t-氨基-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑衍生物（AZ1-AZ6）和S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-烷基硫代碳酸酯衍生物，目的是使目标化合物具有新的和潜在的抗菌活性。元素分析由EuroEA元素分析仪指示，生物特性通过IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DSC确定，使用Bruker FT-IR和Varian 300 MHz光谱仪，以DMSO-d6为溶剂。通过琼脂扩散法和肉汤稀释法对合成的化合物进行了体外抗菌活性的评估。确定了最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。 结果：IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DSC和元素分析与指定的结构一致。2-[4-(4-甲基哌嗪-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ1），2-[4-(2-甲基哌啶-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ2），2-[4-(哌啶-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ6），S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-乙基硫代碳酸酯（AZ7）和S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-(2-甲基丙基)硫代碳酸酯（AZ9）对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）显示出最高的抗菌活性，AZ-9对白念珠菌（Candida albicans）显示出最高的抗真菌活性，其MIC为31.25 µg/ml。 结论：这些有希望的结果促使我们进一步研究其他结构类似物的抗菌活性。
• IN VITRO MICROBIAL TIME-KILLING CURVE FOR NEWLY SYNTHESIZED AMINOACETYLENIC-2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE COMPOUND
  作者：Aseel Alsarahni、Zuhair Muhi Eldeen、Elham Al-kaissi、Hiba Al-malliti

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i11.21245

  日期：——

  Objective: To determine the time needed for killing different types of microorganisms by a newly synthesized 2-mercapto-1,3-benzothiazole derivative in comparison to ciprofloxacin and fluconazole.Methods: The minimum bactericidal concentration (MBC) and minimum fungicidal concentration (MFC) for 2-[4-(2,6-dimethylPiperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl]Sulfanyl}-1,3-benzothiazole(AZ3) compound were determined, using the broth dilution method. The MBC and MFC dilutions were prepared. Broth cultures of Staphylococcus aureus (S. aureus), Bacillus subtilis (B. subtilis), Escherichia coli (E. coli), and Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) were incubated at 37 °C for 24 h, and Candida albicans (C. albicans) was incubated at 25 °C for 48 h. 0.1 ml of each broth culture represent 1.5 x 106 CFU/ml was challenged with 9.9 ml broth containing the MBC or MFC concentrations of the AZ3 compound. From each sample at different time intervals, 1 ml was taken and added to 9 ml of sterile distilled water, in order to neutralize the effect of AZ3. Serial dilution was done and a viable count was determined from the appropriate dilutions.Results: The viability of the P. aeruginosa, E. coli, S. aureus, B. subtilis and C. albicans were killed within 3.5 h, 5 h, 24 h, 3 h and 5 h respectively. The time killing curves showed that AZ3 needed longer time for killing S. aureus than the time needed to kill B. subtilis. On the other hand, AZ3 needed a shorter time to kill P. aeruginosa, than the time needed to kill E. coli. In comparison with ciprofloxacin, AZ3 needed a shorter time to kill P. aeruginosa and E. coli, and the same time to kill B. subtilis, while it needed longer time than ciprofloxacin to kill S. aureus. In comparison with fluconazole, AZ3 with lower MFC than fluconazole needed longer time to kill C. albicans.Conclusion: AZ3 showed promising antimicrobial killing activities, in compared with ciprofloxacin and fluconazole, which promoted our interest to investigate the time of killing needed for other 2-mercaptobenzothiazole derivatives against different types of microorganisms.

  目标：确定新合成的2-巯基-1,3-苯并噻唑衍生物（AZ3）与环丙沙星和氟康唑相比，杀死不同类型微生物所需的时间。 方法：使用肉汤稀释法确定AZ3化合物的最小杀菌浓度（MBC）和最小杀真菌浓度（MFC）。准备MBC和MFC稀释液。将金黄色葡萄球菌（S. aureus）、枯草杆菌（B. subtilis）、大肠杆菌（E. coli）和铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的肉汤培养物在37°C下培养24小时，而白色念珠菌（C. albicans）在25°C下培养48小时。每种肉汤培养物取0.1毫升代表1.5 x 10^6 CFU/ml，与含有AZ3化合物MBC或MFC浓度的9.9毫升肉汤进行挑战。在不同时间间隔从每个样本中取1毫升，并加入9毫升无菌蒸馏水，以中和AZ3的效果。进行系列稀释，并从适当的稀释液中确定活菌数。 结果：P. aeruginosa、E. coli、S. aureus、B. subtilis和C. albicans的存活率分别在3.5小时、5小时、24小时、3小时和5小时内被杀死。杀时间曲线显示，AZ3杀死S. aureus所需的时间比杀死B. subtilis所需的时间长。另一方面，AZ3杀死P. aeruginosa所需的时间比杀死E. coli所需的时间短。与环丙沙星相比，AZ3杀死P. aeruginosa和E. coli所需的时间更短，杀死B. subtilis所需的时间相同，而杀死S. aureus所需的时间则比环丙沙星长。与氟康唑相比，尽管MFC低于氟康唑，AZ3杀死C. albicans所需的时间更长。 结论：AZ3显示出有希望的抗微生物杀生活动，与环丙沙星和氟康唑相比，这激发了我们研究其他2-巯基苯并噻唑衍生物对不同类型微生物的杀灭时间。
• Benzothiazole-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindoles: Synthesis, anticancer activity, bioavailability and in silico studies against Gama-Tubulin protein
  作者：Manoj Kumar N、Satheesh Kumar Nukala、Narasimha Swamy T、Ravinder M、Thupurani Murali Krishna、Sirassu Narsimha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131722

  日期：2022.2

  revealed that the compounds 5i and 5l showed superior activity than the standard CA-4, while the compounds 5 h, 5n and 5o were shown comparable activity with the CA-4. Besides, the results of in vitro and in silico ADME studies of most potent compounds 5i, 5n, 5o, 5 h and 5l were supported the corresponding in vitro anticancer activity data. Finally, the molecular docking studies of compounds (5a–5o) on human

  我们在此报道了在一锅中 CuI 催化合成一些新型稠合苯并噻唑-1,2,3-三唑杂化物（5a-5o）。在体外，这些化合物的抗癌活性，发现该化合物5小时，5I，5L，5N和5O显示出对人类癌症细胞系如MCF-7，A-549，DU-145和HeLa比标准依托泊苷优异活性。值得注意的是，化合物5 h、5i、5l、5n和5o的体外微管蛋白聚合抑制试验表明，化合物5i和5l的活性优于标准CA-4，而化合物5 h、5n和5o的活性相当与 CA-4 的活动。此外，体外和计算机模拟结果大多数有效化合物 5i、5n、5o、5h 和 5l 的 ADME 研究得到了相应的体外抗癌活性数据的支持。最后，化合物 (5a–5o) 对人 γ-微管蛋白受体的分子对接研究表明，最有效的化合物 5i、5n、5o、5h 和 5l 与蛋白质强烈结合，能量计算与相应的IC 50值。
• Design, Synthesis, Spectroscopic Characterisation and In Vitro Cytostatic Evaluation of Novel Bis(coumarin-1,2,3-triazolyl)benzenes and Hybrid Coumarin-1,2,3-triazolyl-aryl Derivatives
  作者：Kristina Pršir、Ema Horak、Marijeta Kralj、Lidija Uzelac、Sandra Liekens、Ivana Murković Steinberg、Svjetlana Krištafor

  DOI：10.3390/molecules27030637

  日期：——

  3-triazolyl-coumarin hybrid systems were designed as potential antitumour agents. The structural modification of the coumarin ring was carried out by Cu(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of 7-azido-4-methylcoumarin and terminal aromatic alkynes to obtain 1,4-disubstituted 1,2,3-triazolyl-coumarin conjugates 2a–g, bis(1,2,3-triazolyl-coumarin)benzenes 2h–i and coumarin-1,2,3-triazolyl-benzazole

  在这项工作中，一系列新颖的 1,2,3-三唑基-香豆素杂化系统被设计为潜在的抗肿瘤剂。香豆素环的结构修饰是通过Cu(I)催化的Huisgen 1,3-偶极环加成7-叠氮基-4-甲基香豆素与末端芳族炔烃得到1,4-二取代的1,2,3-三唑基-香豆素结合物 2a-g，双（1,2,3-三唑基-香豆素）苯 2h-i 和香豆素-1,2,3-三唑基-苯并杂化物 4a-b。研究了新合成的杂合分子对五种人癌细胞系、结肠癌 HCT116、乳腺癌 MCF-7、肺癌 H 460、人 T 淋巴细胞 CEM、宫颈癌细胞 HeLa 以及人的体外抗肿瘤活性。真皮微血管内皮细胞（HMEC-1）。大多数这些化合物显示出中度至显着的细胞毒活性，尤其是对 IC50 = 0.3–32 μM 的 MCF-7 细胞系。此外，化合物 2a-i 和 4a-b 通过紫外-可见吸收和荧光光谱进行了研究，并确定了它们的基本光物理参数。