2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛 | 58758-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyloxy)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)-1-naphthaldehyde；2-(propargyloxy)-1-naphthaldehyde；2-(2-propynyloxy)-1-naphthaldehyde；2-prop-2-ynoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 58758-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD02629636
• 分子量: 210.232
• InChiKey: PBBARMTULNYTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-((1-(diethoxymethyl)naphthalen-2-yl)oxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  维蒂希烯化和硫醇介导的7-内-trig自由基环化：oxepin衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.134

文献信息

• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。
• Synthesis, crystal structure and antimicrobial potential of some fluorinated chalcone-1,2,3-triazole conjugates
  作者：Pinki Yadav、Kashmiri Lal、Lokesh Kumar、Ashwani Kumar、Anil Kumar、Avijit K. Paul、Rajnish Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.055

  日期：2018.7

  A simple and green synthesis of some fluorinated chalcone-triazole hybrids from propargylated chalcones and organic azides catalyzed by cellulose supported copper nanoparticles click reaction is reported. All the synthesized compounds were well characterized by various analytical and spectroscopic methods. The X-rays crystallographic study of compounds 6k revealed the self assembling properties. The

  报道了由纤维素基负载的铜纳米颗粒点击反应催化的炔丙基化的查耳酮和有机叠氮化物简单，绿色地合成了一些氟化的查耳酮-三唑杂化物。所有合成的化合物都通过各种分析和光谱方法得到了很好的表征。化合物6k的X射线晶体学研究揭示了其自组装性能。所有合成化合物的抗微生物筛选结果表明，大多数三唑杂化物对被测细菌和真菌菌株均表现出显着的功效。活性结果显示了当两个药效团单元，即查尔酮和1,2,3-三唑缀合时，生物学活性具有协同作用。此外，对接活性最高的化合物6p的模拟还进行了大肠杆菌拓扑异构酶Ⅱ的DNA促旋酶B的导入。
• A Discrete Self-Assembled Pd₁₂ Triangular Orthobicupola Cage and its Use for Intramolecular Cycloaddition
  作者：Imtiyaz Ahmad Bhat、Anthonisamy Devaraj、Ennio Zangrando、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201803039

  日期：2018.9.18

  Water‐soluble Pd12L6 coordination cage TC‐1 was synthesized by coordination‐driven self‐assembly of symmetrical tetrapyridyl donor L with 90° ditopic acceptor cis‐[Pd(NO3)2(tmeda)] [tmeda=N,N,N′,N′‐tetramethylethane‐1,2‐diamine]. The Pd12L6 coordination assembly is an uncommon example of a coordination cage having triangular orthobicupola‐like geometry. It was characterized by multinuclear NMR spectroscopy

  水溶性Pd 12 L 6配位笼TC-1是通过对称四吡啶基供体L与90°对位受体顺式[[Pd（NO 3）2（tmeda）]]配位驱动的自组装合成的[tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙烷-1，2-二胺]。Pd 12 L 6协调组件是具有三角形正斜交形几何形状的协调笼的不常见示例。通过多核NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。四聚体供体的自组装与顺式阻滞的90°异位受体通常产生三/四/六边形的桶或密闭的立方笼。然而，在当前情况下，供体和受体以不寻常的方式排列以产生正交双体几何形状，其中两个三角形冲天炉共享一个共同的不规则六边形面。该笼子用于在硝基甲烷中进行O-炔丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。在温和的反应条件下，通过笼催化的[4 + 2]环加成反应以协调一致的方式合成了几种五/四环尿嘧啶衍生物，并具有良好的转化率，而在没有笼TC-1的情况下相似的反应导致