2-(2-丙烯基)苯甲醛乙二醇缩醛 | 96689-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-丙烯基)苯甲醛乙二醇缩醛
• 英文名称: 2-(2-propenyl)benzaldehyde ethylene glycol acetal
• 英文别名: 2-allylbenzaldehyde ethylene acetal；2-(2-allylphenyl)-1,3-dioxolane；2-[2-(2-propen-1-yl)phenyl]-1,3-Dioxolane；2-(2-prop-2-enylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 96689-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD11553748
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AKXIFXQIIIAORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙烯基)苯甲醛乙二醇缩醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 2-[2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-indenyl)]acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 仲丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-丙烯基)苯甲醛乙二醇缩醛
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of alkyl- and arylrhodium hydride intermediates in the decarbonylation of aldehydes by chlorotris(triphenylphosphine)rhodium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a008

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• Expanding the regioselective enzymatic repertoire: oxidative mono-cleavage of dialkenes catalyzed by Trametes hirsuta
  作者：Caroline E. Paul、Aashrita Rajagopalan、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c2cc17572j

  日期：——

  The first report of a biocatalytic regioselective oxidative mono-cleavage of dialkenes was successfully achieved employing a cell-free enzyme preparation from Trametes hirsuta at the expense of molecular oxygen. Selected reactions were performed on a preparative scale affording high to excellent conversions and chemoselectivities.

  首次报告了利用来自毛头菌的无细胞酶制备，成功实现了双烯的生物催化区域选择性氧化单裂解，且以分子氧为反应物。所选反应在制备规模上进行，获得了高至优异的转化率和化学选择性。
• Efficient Construction of Oxa- and Aza-[<i>n</i>.2.1] Skeletons: Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Carbonyls and Imines
  作者：Siyang Xing、Wenyan Pan、Chang Liu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201000563

  日期：2010.4.19

  Building bridges: A Lewis acid promoted intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with aldehydes, ketones, and imines (see scheme) has been developed to provide a general and efficient strategy for construction of bridged oxa‐ and aza‐[n.2.1] (n=2,3,4) skeletons. To highlight this method, the core of platensimycin was also constructed.

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。
• Efficient Entry to the [2.2.2]-Diazabicyclic Ring System via Diastereoselective Domino Reaction Sequence
  作者：Kaila A. Margrey、Alex J. Chinn、Stephen W. Laws、Robert D. Pike、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/ol3007056

  日期：2012.5.18

  A domino reaction sequence involving aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular hetero-Diels–Alder cycloaddition for the synthesis of [2.2.2]-diazabicyclic structures is reported. Excellent diastereofacial control during the cycloaddition is enforced with a removable chiral phenyl aminal diketopiperazine substituent. The reaction sequence rapidly generates molecular complexity and

  报道了涉及醛醇缩合，烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成反应以合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的多米诺反应序列。环加成过程中出色的非对面控制是通过可移动的手性苯基氨基二酮哌嗪取代基来实现的。反应序列迅速产生分子复杂性，并且与可烯化和不可烯化的醛底物均能胜任（总共九个实例）。还公开了在合成[2.2.2]-二氮杂双环天然产物家族中的典型成员的马来酰胺B的进展。