2-(2-乙基苯基)乙酸乙酯 | 105337-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethylphenyl)acetate
• CAS: 105337-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UIQQJQSVVRSHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙基苯基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.25 g的产率得到2-(2-ethylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基乙烯酮缩醛的芳族克莱森重排：苄醇转化为（邻甲苯基）乙酸酯

  摘要：

  苄基乙烯基醚的克莱森重排远不如脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排容易，并且它们的合成效用仍然相对未开发。据报道，一锅法用于生成和克莱森重排苄基乙烯基醚，在乙烯基上含有活化的 α-烷氧基取代基。通过在分子内 Alder-ene 反应中捕获中间体异甲苯来支持 [3,3]-σ 机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601354
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-乙基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Practical Synthesis of 2-Arylacetic Acid Esters via Palladium- Catalyzed Dealkoxycarbonylative Coupling of Malonates with Aryl Halides
  作者：Bingrui Song、Felix Rudolphi、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100102

  日期：2011.6

  A new palladium‐based system was developed that catalyzes the coupling of aryl halides with diethyl malonates in the presence of mild bases. In the course of the reaction, the intermediately formed diethyl arylmalonate is directly converted into the arylacetic acid ester via liberation of carbon dioxide and an alkanol. This cross‐coupling/dealkoxycarbonylation process provides an efficient and high‐yielding

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。
• Iron and Manganese Catalysts for the Selective Functionalization of Arene C(sp² )−H Bonds by Carbene Insertion
  作者：Ana Conde、Gerard Sabenya、Mònica Rodríguez、Verònica Postils、Josep M. Luis、M. Mar Díaz-Requejo、Miquel Costas、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201601750

  日期：2016.5.23

  (N2CHCO2Et) catalyzed by Mn‐ or Fe‐based complexes in a completely selective manner are reported, with no formation of the frequently observed cycloheptatriene derivatives through competing Buchner reaction. The best catalysts are FeII or MnII complexes bearing the tetradentate pytacn ligand (pytacn= 1‐(2‐pyridylmethyl)‐4,7‐dimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane). When using alkylbenzenes, the alkylic C(sp3)−H

  据报道，第一个例子是通过基于锰或铁的络合物以完全选择性的方式催化重氮乙酸乙酯（N 2 CHCO 2 Et）直接活化未活化的芳基sp 2 C-H键。经常通过竞争性布赫纳反应观察到的环庚三烯衍生物。最好的催化剂是带有四齿吡喃配位体的Fe II或Mn II配合物（pytacn = 1-（2-吡啶基甲基）-4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）。当使用烷基苯时，取代基的烷基C（sp 3）-H键保持未改性，因此该反应对sp 2 C-H键的官能化也是选择性的。
• PROCESS FOR PREPARING ARYL- AND HETEROARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20140155632A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to a process for preparing aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof by reaction of aryl or heteroaryl halides with malonic diesters in the presence of a palladium catalyst, of one or more bases and optionally of a phase transfer catalyst. This process enables the preparation of a multitude of functionalized aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof, especially also the preparation of arylacetic acids with sterically demanding substituents.

  该发明涉及一种通过在钯催化剂、一个或多个碱和可选的相转移催化剂存在下，将芳基或杂芳基卤化物与丙二酸二酯反应制备芳基和杂芳基乙酸及其衍生物的方法。该方法能够制备多种官能化的芳基和杂芳基乙酸及其衍生物，特别是制备具有立体位阻取代基的芳基乙酸。
• NOVEL ADENINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：ISOBE Yoshiaki

  公开号：US20120178743A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  An antiallergic agent for topical administration containing an adenine compound of general formula (1): [wherein ring A represents a 6 to 10 membered, mono or bicyclic, aromatic hydrocarbon or a 5 to 10 membered, mono or bicyclic, aromatic heterocycle containing one to three heteroatoms selected among 0 to 2 nitrogen atoms, 0 or 1 oxygen atom, and 0 or 1 sulfur atom; n is an integer of 0 to 2; m is an integer of 0 to 2; R represents halogeno, (un)substituted alkyl, etc.; X 1 represents oxygen, sulfur, NR 1 (R 1 represents hydrogen or alkyl), or a single bond; Y 1 represents a single bond, alkylene, etc.; Y 2 represents a single bond, alkylene, etc.; Z represents alkylene; and at least one of Q 1 and Q 2 represents —COOR 10 (wherein R 10 represents (un)substituted alkyl, etc.), etc.] or a pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  一种用于局部给药的抗过敏剂，包含一种通式（1）的腺嘌呤化合物：[其中环A代表一个6到10个成员的单环或双环芳香烃或一个5到10个成员的单环或双环芳香杂环，其中包含1到3个杂原子，选择自0到2个氮原子，0或1个氧原子和0或1个硫原子；n是0到2的整数；m是0到2的整数；R代表卤素，（未）取代的烷基等；X1代表氧，硫，NR1（R1代表氢或烷基）或单键；Y1代表单键，亚烷基等；Y2代表单键，亚烷基等；Z代表亚烷基；且Q1和Q2中的至少一个代表—COOR10（其中R10代表（未）取代的烷基等），等的药学上可接受的盐。