2-(2-叔丁基苯氨基)-苯甲酸 | 103554-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-叔丁基苯氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-((2-(tert-butyl)phenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)anthranilic acid；CL2-287-1；2-(2-tert-Butylanilino)benzoic acid
• CAS: 103554-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: JMTGAJXOFMUNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(2-叔丁基苯氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氯苯甲酸的区域选择性铜催化胺化：N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成和固态结构

  摘要：

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。

  DOI：

  10.1021/jo0518809

文献信息

• NOVEL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Lee Changjoon Justin

  公开号：US20090131527A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel anthranilic acid derivatives represented by Chemical Formula I, and a chloride channel blocking agent containing the anthranilic acid derivative or its pharmacologically acceptable salts as an active ingredient. In another aspect, the present invention relates to a method of accurately and efficiently detecting the intracellular chloride channel inhibition and method of screening a chloride channel blocking agent.

  本发明涉及新颖的由化学式I表示的蒽酰胺衍生物，以及含有该蒽酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的氯通道阻滞剂。在另一个方面，本发明涉及一种准确高效地检测细胞内氯通道抑制和筛选氯通道阻滞剂的方法。
• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids Using Aliphatic and Aromatic Amines
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、Xuefeng Mei、Adam T. August、Michael D. Casimir

  DOI：10.1021/jo060034a

  日期：2006.4.1

  A chemo- and regioselective copper-catalyzed cross-coupling procedure for amination of 2-bromobenzoic acids is described. The method eliminates the need for acid protection and produces N-aryl and N-alkyl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. N-(1-Pyrene)anthranilic acid has been employed in metal ion-selective fluorosensing. Titration experiments showed that this pyrene-derived amino acid forms an equimolar complex with Hg(II) in water resulting in selective fluorescence quenching even in the presence of other metal ions such as Zn(II) and Cd(II).