2-(2-吗啉代乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮 | 6820-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-吗啉代乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-morpholinoethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-morpholin-4-ylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6820-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00490215
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HZYIEFBIKQXUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吗啉代乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-(2-氨基乙基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物作为CLK1和DYRK1A抑制剂：合成，生物学评估和结合模式分析

  摘要：

  Cdc2样激酶1（CLK1）和酪氨酸磷酸化双特异性调节激酶1A（DYRK1A）参与了替代性的前mRNA剪接的调节。该过程的失调与癌症进展和神经退行性疾病有关，这使CLK1和DYRK1A成为重要的治疗靶标。在这里，我们描述了新的吡啶基[3,4- g]喹唑啉衍生物及其对CDK5，CK1，GSK3，CLK1和DYRK1A的抑制作用评估。在2位上引入氨基烷基氨基会产生几种具有低纳摩尔亲和力且对CLK1和/或DYRK1A具有选择性抑制的化合物。他们对几种永生或癌细胞系的评估显示了不同程度的细胞活力降低。CLK1与两种最有效化合物的共晶体结构揭示了吡啶并[3,4- g ]喹唑啉支架的两种替代结合模式，可用于未来的抑制剂设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.052
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-吗啉代乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012

文献信息

• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• [EN] COMPOUND INHIBITING BUTYRYLCHOLINESTERASE<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBANT LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2020148153A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention concerns a compound according to formula (I), wherein 3 < n < 11, wherein R comprises or consists of a heterocycle comprising one tertiary amino group providing the binding of R to the rest of the molecule and at least three carbon atoms, wherein all carbon atoms of the heterocycle are unsubstituted or wherein R is a fused bicyclic compound comprising the heterocycle and one further cyclic compound.

  该发明涉及一种符合以下式（I）的化合物，其中3 < n < 11，其中R包含或由包含一个三级氨基团的杂环组成，该氨基团提供R与分子其余部分的结合，并且至少有三个碳原子，其中杂环的所有碳原子未被取代，或者R是一个融合的双环化合物，包括该杂环和另一个环化合物。
• Photochemical hydrogen abstraction and cyclisation in maleimide derivatives
  作者：L.R.B. Bryant、J.D. Coyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81786-4

  日期：1983.1

  N-(2-Morpholinylethyl) derivatives of maleimide, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide and phthalimide give rise to products with a new hexahydropyrazine ring, in contrast to the corresponding derivative of 1,2,3,6-tetrahydrophthalimide which gives an octahydrobenzazepinedione.

  与相应的1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的衍生物相反，马来酰亚胺，3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的N-（2-吗啉基乙基）衍生物产生带有新的六氢吡嗪环的产物。八氢苯并ze庚因二酮。
• Coyle, John D.; Bryant, Laurence, R. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2857 - 2865
  作者：Coyle, John D.、Bryant, Laurence, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 2,4-diaminoquinazoline derivatives as novel heat shock protein 90 inhibitors
  作者：Dhanaji Achyutrao Thorat、Munikumar Reddy Doddareddy、Seon Hee Seo、Tae-Joon Hong、Yong Seo Cho、Ji-Sook Hahn、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.117

  日期：2011.3

  Novel 2,4-diaminoquinazoline derivatives originating from a virtual screening approach were designed, synthesized and their biological activities as heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors were evaluated. The prepared compounds exhibited significant anti-proliferative activities against DU-145, HT-29, HCT-116, A375P and MCF-7 cancer cell lines. The selected compounds were tested against Her2, a client protein of Hsp90, and showed significant reduction in Her2 protein expression. Compound 6b was found the most potent, reduced Her2 protein expression levels and induced Hsp70 protein expression levels significantly. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.