2-(2-吡啶基二硫代)乙醇 | 111625-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶基二硫代)乙醇
• 英文名称: 2-(2-(Pyridin-2-yl)disulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethanol；2-(2-pyridyldithio)ethanol；2-(pyridine-2-yldisulfanyl)ethanol；2-(pyridyldisulfanyl)ethanol；2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethan-1-ol；2-hydroxyethyl 2-pyridyl disulfide；(2-hydroxyethyl)pyridyl disulfide；hydroxyethyl pyridyl disulfide；2-(pyridin-2-yldithio)ethanol；2-(2-pyridinyldithio)ethanol；2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethan-1-ol；2-hydroxyethyl pyridin-2-yl disulfide；2’-pyridyldithioethanol；2-(2-pyridyldisulfanyl)ethanol；HPDS
• CAS: 111625-28-6
• 化学式: C₇H₉NOS₂
• 分子量: 187.287
• InChiKey: PORTXTUJPQINJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335,H412,H317
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

(2-吡啶二硫代)-PEG1-叠氮化物是一种可降解的含一个PEG单元的ADC连接子，可用于合成抗体偶联药物（ADC）。

靶点

| 可降解 |

体外研究

ADCs由一种通过ADC连接子与细胞毒物偶联的抗体组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶基二硫代)乙醇 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional linking compounds, conjugates and methods for their

  摘要：

  本发明提供了新型的N-取代肼双功能化合物，将双功能化合物与细胞毒性试剂结合形成新型的N-取代肼酮衍生物，含有至少一个细胞毒性试剂分子的新型结合物与与靶细胞群体反应的分子结合，并提供了其生产方法、制药组合物以及将细胞毒性试剂输送到靶细胞群体的方法。本发明中的酮酸肼结合物允许在靶细胞的酸性外部或内部环境中释放自由的细胞毒性试剂。本发明中的双功能化合物、衍生物、结合物和方法在抗体或配体介导的药物输送系统中非常有用，可优先杀死靶细胞群体以治疗癌症、感染和自身免疫性疾病等疾病。

  公开号：

  US05137877A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethanol hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-吡啶基二硫代)乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIVALENT LINKERS AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] GROUPES DE LIAISON BIVALENTS ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  从公式（V）、（VI）和（VII）的化合物中衍生出的双价连接剂，其中X1和X2是离去基团，其他变量如索权中定义的那样，可用于或用于制备维生素、药物、诊断剂和/或成像剂的结合物。

  公开号：

  WO2006012527A1

文献信息

• Amplified Self‐Immolative Release of Small Molecules by Spatial Isolation of Reactive Groups on DNA‐Minimal Architectures
  作者：Alexander L. Prinzen、Daniel Saliba、Christopher Hennecker、Tuan Trinh、Anthony Mittermaier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/anie.202001123

  日期：2020.7.27

  to gain appreciable responses. Nucleic acids have been used for both their biomarker‐recognition properties and as stimuli, notably in amplified small‐molecule release by nucleic‐acid‐templated catalysis (NATC). The multiple components and reversibility of NATC, however, make it difficult to apply in vivo. Herein, we report the use of the hybridization chain reaction (HCR) for the amplified, conditional

  响应于独特的生物标记物触发小分子的释放对于药物递送和生物检测中的应用很重要。由于生物标志物的量少，因此需要放大释放以获得明显的反应。核酸已被用于生物标记识别和刺激，特别是通过核酸模板催化（NATC）放大了小分子的释放。但是，NATC的多种成分和可逆性使其难以在体内应用。在这里，我们报告了使用杂交链反应（HCR）从独立的纳米设备中扩增，有条件释放小分子。我们将HCR与DNA模板反应结合在一起，从而导致小分子放大释放。我们将HCR组件整合到单个纳米器件中，成为DNA轨道和球形核酸，在空间上隔离反应性基团直至触发。这可以应用于生物传感，成像和药物输送。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• 水溶性抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN104370862B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及如式（Ⅰ）所示的水溶性抗肿瘤化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用于制备抗肿瘤药物的用途。通过本发明的修饰方式可以得到水溶性好的稳定的紫杉醇类、喜树碱类等抗肿瘤化合物前药，克服由于溶剂或辅料原因导致的副作用。Drug‑Linker‑FG（I）。
• Glutathione-sensitive nanoplatform for monitored intracellular delivery and controlled release of Camptothecin
  作者：Carlos Muniesa、Víctor Vicente、Manuel Quesada、Sara Sáez-Atiénzar、José R. Blesa、Ibane Abasolo、Yolanda Fernández、Pablo Botella

  DOI：10.1039/c3ra41404c

  日期：——

  We report the design, synthesis, characterization and in vitro testing of a novel nanodrug based on a covalent linking model that allows intracellular controlled release of the pharmaceutical payload. A new synthetic strategy is implemented by direct coupling of as-synthesized (pyridin-2-yldisulfanyl)alkyl carbonate derivatives of camptothecin (CPT) with thiol groups of silica hybrid nanoparticles containing a non-porous core and a mesoporous shell. Upon reaction with thiols in physiological conditions, disulfide bridge cleavage occurs, releasing the naked drug after an intramolecular cyclization mechanism. Additional incorporation of a fluorophore into particles core facilitates imaging at the subcellular level for the monitoring of uptake and delivery. Confocal microscopy experiments in HeLa cervix cancer cells confirms that nanoparticles enter the cells by endocytosis but are able to escape from endo-lysosomes and enter the cytosolic compartment to release their cargo. The incorporation to cells of L-buthionine-sulfoximine, a glutathione inhibitor allows concluding that the intracellular releasing mechanism is mainly driven by the reducing activity of this tripeptide. This camptothecin nanoplatform shows the same cytotoxic activity than the free drug and is clearly superior to those release systems depending on enzymatic hydrolysis (as determined by calculation of the IC50 ratios).

  我们报道了一种基于共价连接模式的纳米药物的设计、合成、表征及体外测试，该模式允许药物在细胞内受控释放。通过直接将合成的（吡啶-2-二硫基）烷基碳酸酯类喜树碱（CPT）衍生物与含非多孔核心和介孔壳层的硅基杂化纳米粒子的硫醇基团耦合，实现了新的合成策略。在生理条件下与硫醇反应时，二硫键断裂，通过分子内环化机制释放裸药。在粒子核心中额外引入荧光团有利于亚细胞水平成像，以便监测摄取和递送。在HeLa宫颈癌细胞中进行的共聚焦显微镜实验证实，纳米粒子通过内吞作用进入细胞，但能够逃逸出内溶酶体，进入胞质溶胶释放其内含物。向细胞中加入谷胱甘肽抑制剂L-丁硫氨酸亚砜亚胺，可以得出结论，细胞内释放机制主要由该三肽的还原活性驱动。这种喜树碱纳米平台显示出与自由药物相同的细胞毒性活性，并且在依赖酶解释放的系统中明显优越（通过计算IC50比值确定）。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。