2-(2-噻吩-2-基乙基)噻吩 | 7326-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-噻吩-2-基乙基)噻吩
• 英文名称: 1,2-di(thiophen-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(2-thienyl)ethane；2,2'-dithenyl；1,2-dithienylethane；Thiophene, 2,2'-(1,2-ethanediyl)bis-；2-(2-thiophen-2-ylethyl)thiophene
• CAS: 7326-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: YDENDYPVGDGGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C
• 沸点：
  260.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩-2-基乙基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-bromo-2-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  具有有限π-共轭长度的聚合物的制备：含有季噻吩单元的聚合物

  摘要：

  通过1,2-双(3'-己基-2,2'-二噻吩-5-基)乙烷的电化学聚合制备了主链中含有四联噻吩单元的聚合物。获得的生膜在氧化态下具有 2 × 10-2 S cm-1 的电导率，并通过浸入甲醇中和。中性膜的循环伏安图仅显示第一个循环中的氧化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.495
• 作为产物：
  描述：

  双-噻吩-2-甲基胺 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-噻吩-2-基乙基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基叠氮化物的热重排：反应性和机理研究

  摘要：

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00308

文献信息

• Synthesis of Dibenzyls by Nickel-Catalyzed Homocoupling of Benzyl Alcohols
  作者：Xing-Zhong Shu、Feng-Feng Pan、Peng Guo、Xiaochuang Huang

  DOI：10.1055/a-1467-2432

  日期：2021.9

  blocks that are widely used in organic synthesis, and they are typically prepared by the homocoupling of halides, organometallics, and ethers. Herein, we report an approach to this class of compounds using alcohols, which are more stable and readily available. The reaction proceeds via nickel-catalyzed and dimethyl oxalate assisted dynamic kinetic homocoupling of benzyl alcohols. Both primary and secondary

  二苄基是广泛用于有机合成中的基本结构单元，它们通常通过卤化物，有机金属和醚的均偶联来制备。本文中，我们报告了一种使用醇的这类化合物的方法，该醇更稳定且易于获得。该反应通过镍催化的和草酸二甲酯辅助的苄醇的动态动力学均偶联进行。伯醇和仲醇都是可以容忍的。
• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Couplings of Acids and Anhydrides: An Entry to 1,2-Diketones and Aryl-Substituted Ethanes
  作者：Hua-Xu Zou、Yang Li、Yuan Yang、Jin-Heng Li、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/adsc.201701567

  日期：2018.4.3

  Silver‐catalyzed oxidative decarboxylative couplings of carboxylic acids and anhydrides to produce 1,2‐diketones and substituted ethanes were developed. This reaction allows the generation of acyl or alkyl radicals by decarboxylation of the corresponding α‐keto acids, alkyl acids and anhydrides, which are sequentially coupled to efficiently construct a new C−C bond. This reaction represents a carboxylic

  开发了银催化的羧酸和酸酐的氧化脱羧偶联反应，生成1,2-二酮和取代的乙烷。该反应可通过相应的α-酮酸，烷基酸和酸酐的脱羧作用来生成酰基或烷基，它们依次偶联以有效地构建新的C-C键。该反应代表采用自由基终止策略的羧酸脱羧替代方案。
• Synthesis and electropolymerization of a series of 2,2′-(ortho-carboranyl)bisthiophenes
  作者：Ning Zhao、Bruno Fabre、Petia Bobadova-Parvanova、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.029

  日期：2017.1

  A series of 5,5′-functionalized 2,2′-(ortho-carboranyl)bisthiophene with bromo, vinyl, trimethylsilylethyne, N-methylpyrrole or thienyl groups was synthesized and all compounds were characterized by NMR, MS, and X-ray analysis. Electrochemical characterizations of 12a,b and 13a,b were conducted, and the di(thienyl-N-methylpyrrole)-o-carborane 12a and di(bisthienyl)-o-carborane 12b were successfully

  合成了一系列具有溴，乙烯基，三甲基甲硅烷基乙炔基，N-甲基吡咯基或噻吩基的5,5'-官能化的2,2'-（邻氨基甲酰基）双噻吩，并通过NMR，MS和X射线分析对所有化合物进行了表征。的电化学表征12A，B和13A，B进行的，和二（噻吩基- ñ -methylpyrrole） - ö -carborane 12A和二（bisthienyl） - ö -carborane 12b中被成功地电聚合在合适的阳极，以产生相应的导电聚合物。DFT计算与电化学数据一致。
• A Clean and Selective Radical Homocoupling Employing Carboxylic Acids with Titania Photoredox Catalysis
  作者：David W. Manley、John C. Walton

  DOI：10.1021/ol502625w

  日期：2014.10.17

  A titania photoredox catalysis protocol was developed for the homocoupling of C-centered radicals derived from carboxylic acids. Intermolecular reactions were generally efficient and selective, furnishing the desired dimers in good yields under mild neutral conditions. Selective cross-coupling with two acids proved unsuccessful. An intramolecular adaptation enabled macrocycles to be prepared, albeit

  开发了二氧化钛光氧化还原催化方案，用于衍生自羧酸的以C为中心的自由基的均偶联。分子间反应通常是有效的和选择性的，在温和的中性条件下以良好的产率提供了所需的二聚体。与两种酸的选择性交叉偶联证明是不成功的。分子内适应使大环化合物的制备，尽管产量适中。