2-(2-异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼五环 | 852110-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼五环
• 英文名称: 2-(2-isopropylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-isopropylphenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 852110-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: HKCNIDDNQNFPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼五环 在 5,5-dioxido-2,8-bis(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismin-10-yl 2,2,2-trifluoroacetate 、 2,6-dichloro-1-fluoropyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以32%的产率得到2-氟异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Bi(V)氟化物形成芳基-F键的机理

  摘要：

  在本文中，我们描述了中性和阳离子高价有机铋(V)氟化物形成C(sp 2 )–F键的联合实验和理论机理研究，其特征是双阴离子双芳基亚磺酰亚胺配体。对配体、亚磺酰亚胺和中性二氟化三芳基铋(V)上的反应性芳基的取代模式的详尽评估表明，溶液中二聚结构的形成促进了Ar-F键的容易形成。值得注意的是，中性二氟化铋（V）还原消除的理论模型与实验确定的动力学和热力学参数一致。此外，添加外部氟化物源会产生无活性的八面体阴离子三氟化铋盐，从而减缓还原消除。另一方面，对阳离子氟化铋的平行分析揭示了四氟硼酸根阴离子作为氟化物源的关键作用。实验和理论分析都得出结论，C-F 键的形成是通过低能五元过渡态途径发生的，其中 F 阴离子从 BF 4阴离子传递到 C(sp 2 ) 中心，让人想起巴尔兹-希曼反应。在整个研究过程中收集的知识可以对几种配体的关键参数进行合理评估，确定简单的基于砜的配体家族作为芳基硼酸衍生物化学计量和催化氟化的改进系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01072
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-异丙基苯硼酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-异丙基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼五环
  参考文献：
  名称：

  用环状（烷基）（氨基）碳烯-铑配合物氢化（杂）硼酸芳基酯：直接获得顺式取代的硼化环烷烃和饱和杂环

  摘要：

  我们在此报告了取代的芳基和杂芳基硼酸酯的氢化反应，用于选择性合成顺式取代的硼化环烷烃和饱和杂环。在卡宾的邻烷基支架上带有两个二甲基的环状（烷基）（氨基）卡宾连接的铑配合物在促进氢化方面显示出高反应活性，从而使（杂）芳烃得以氢化并保留了合成有价值的硼酸酯团体。该过程构成了清洁，原子经济以及化学和立体选择性的途径，用于生成通常难以捉摸且难以制备的顺式构型，不同取代的硼酸化环烷烃和饱和杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201811210

文献信息

• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。