2-(2-氟苯基)-1-苯乙酮 | 3826-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)-1-苯乙酮
• 中文别名: 2-(2-氟苯基)乙酰苯
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-1-phenylethan-1-one；α-(2-fluorophenyl)acetophenone
• CAS: 3826-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• mdl: MFCD02260682
• 分子量: 214.239
• InChiKey: MSFWCLUJEBQNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  321.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-1-苯乙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-benzoyl-3-(2-fluorophenyl)propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  Houghton, Roy P.; Shervington, Leroy A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 8, p. 1872 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-氟苯基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  扭转和疏水改性的2,3-二芳基烯作为雌激素受体配体。

  摘要：

  2,3-二芳基二烯是雌激素受体的配体，其显示出固有的荧光。为了优化这些化合物的受体结合亲和力，同时保留其所需的荧光性质，制备了一系列扭转修饰的类似物。为了增加所连接环的平面外扭曲，在两个苯基取代基的邻位上将氟或甲基引入到它们与茚核的连接位点附近。通过适当的脱氧安息香素的苄基化，然后进行Friedel-Crafts环烷基化-脱水来制备类似物。一种类似物与未取代的类似物的X射线晶体结构比较证实了邻位取代基所引起的扭转扰动。通过UV（最大吸光度和摩尔吸光度），荧光（斯托克斯位移）和NMR（化学位移）进一步研究了取代的二苯基茚中C-2芳基的扭转位置。这些光谱测量结果表明，C-2芳基取代基和茚体系之间的扭曲根据以下顺序增加：3环邻二甲基茚9f小于二苯基茚15 = 20度小于3环oF茚9c小于小于2-环o-茚-9e的1-Me-茚16小于2-环o-Me-茚9e ＝ 63度。这些类似物对雌激素受体的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00172a008

文献信息

• α-Oxo-Ketenimines from Isocyanides and α-Haloketones: Synthesis and Divergent Reactivity
  作者：Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703458

  日期：2017.9.18

  β-Hydride elimination at will: Reaction of α-haloketones with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 afforded α-oxo-ketenimines that can be further converted to 5-aminopyrazoles, tetrazole, β-keto amidines and enaminone in good to excellent yields.

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Cross‐Coupling of Benzoyl Formic Acids with Toluenes: Synthesis of 2‐Phenylacetophenones
  作者：Shan Yang、Chenyang Dai、Yujie Chen、Yaqiqi Jiang、Sai Shu、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100432

  日期：2021.6.7

  We developed a ruthenium-catalyzed cross-coupling of benzoyl formic acids in the presence of toluene to form the important 2-phenylacetophenones analogues. Additionally, we obtained various substituted 2-phenylacetophenones in moderate to good yields. Preliminary mechanistic analysis revealed that the reaction proceeded via a free radical pathway, and the ruthenium catalyst played an important role

  我们开发了一种钌催化的苯甲酸在甲苯存在下的交叉偶联，以形成重要的 2-苯基苯乙酮类似物。此外，我们以中等至良好的收率获得了各种取代的 2-苯基苯乙酮。初步机理分析表明，该反应通过自由基途径进行，钌催化剂在脱羧反应中起重要作用。
• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis
  作者：Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603590

  日期：2016.7.11

  A chemoselective C−O bond cleavage of the ester alkyl side‐chain of α‐acyloxy ketones was realized for the first time by a highly efficient palladium‐catalyzed hydrogenolysis (S/C=6000, the highest catalytic efficiency by far). Furthermore, a kinetic resolution of α‐acyloxy ketones was first developed by enantioselective hydrogenolysis with good yields and up to 99 % ee.

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。
• Regioselection in the synthesis of 4-benzyltetral-1-ones and the new 4-arylbenzosuber-1-ones
  作者：Daniel Truong、Brittany L. Howard、Philip E. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132034

  日期：2021.4

  The intramolecular Friedel-Crafts acylation of 4,5-diarylpentanoic acids has the possibility to cyclise to either a 6-membered ring to give 4-benzyltetral-1-one or a 7-membered ring to give 4-arylbenzosuber-1-one. Of these, only the former compound class has previously been reported. The impact of the substituents positioning on the outcome of the cyclisation has been investigated. The complete formation

  4,5-二芳基戊酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应有可能环化为6元环以生成4-苄基四元环1或7元环以生成4-芳基苯并Suber-1-酮。其中，以前仅报道过前一类化合物。已经研究了取代基位置对环化结果的影响。取决于所选取代基的环活化和/或失活，在相同的反应条件下，四氢萘酮或苯并亚砜的区域异构体可能完全形成。选定的溴或甲氧基取代基可以用作助剂，包括在前体中以提供所需的区域异构体，然后将其除去。
• Progress in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Chloroarenes
  作者：Andreas Ehrentraut、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<209::aid-adsc209>3.0.co;2-5

  日期：2002.2

  Non- and deactivated chloroarenes can be coupled with a wide range of ketones to yield the corresponding arylmethyl ketones in good to excellent yields using a palladium(II) acetate/n-BuPAd2 catalyst system. Depending on the ketone, the chloroarene/ketone ratio and the base, mono or diarylation can be effected selectively.

  使用乙酸钯（II）/ n- BuPAd 2催化剂体系，未活化和失活的氯代芳烃可以与各种酮偶联，以良好或优异的产率产生相应的芳基甲基酮。取决于酮，氯亚芳基/酮的比例以及碱，单芳基或二芳基化可以选择性地进行。