2-(2-氧代-3H-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丁二酸 | 87202-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-(2-氧代-3H-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丁二酸
• 英文名称: 3-(1,2-dicarboxyethyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-Oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)butanedioic acid；2-(2-oxo-3H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)butanedioic acid
• CAS: 87202-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: NKGNKJDYTQUFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-(2-氧代-3H-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丁二酸 、 丁烯酮 、 甲醇 在 sodium hydroxide 、 水 、 甲醇 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以8 g (38% of the theoretical yield) of 3-(1,2-dicarboxyethyl)-3-(3-oxobutyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one having a melting point of 195° C. (decomposition)的产率得到3-(1,2-dicarboxyethyl)-3-(3-oxobutyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran-2(3H)-ones used as anti-inflammatory agents

  摘要：

  该发明涉及新型内酯，特别是一般式##STR1##中，其中R.sub.1代表氢或脂肪基，R.sub.2代表由两个单价碳氢基团二取代的氨基基团，芳香环A可以附加取代基，以及它们的盐和/或异构体，制备式（I）化合物及其盐和异构体的过程，含有这些化合物的制药制剂，以及它们作为药物的活性成分和/或制造药物制剂的用途。

  公开号：

  US04514415A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐 、 顺丁烯二酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-氧代-3H-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of asymmetrically substituted maleic

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##，其中R、R.sub.1和R.sub.2如专利权要求1中所定义，可以通过一种新颖的方法制备，例如通过在碱的存在下，用富马酸、马来酸或马来酸酐处理咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮的盐，并将产物转化为3-(1,2-二羧基乙基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮的盐，在强酸的存在下，将该盐与化合物CH.sub.2=C(R.sub.1)(R.sub.2)反应，并用冰乙酸和乙酸钠处理所得的中间体。这些化合物(I)可以按照已知的方式转化为具有适合于聚合反应或聚合缩合反应的功能基团的相应亚酰胺。这些亚酰胺可以用于制备光交联聚合物。在某些情况下，酸酐(I)也可以与适当胺的盐反应，制备具有药理活性的苯并呋喃酮和同羟基水杨酸。

  公开号：

  US04480106A1

文献信息

• Process for the preparation of asymmetrically substituted maleic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04480106A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in patent claim 1, can be prepared by a novel process, for example by treating a salt of imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one with fumaric acid, maleic acid or maleic anhydride, in the presence of a base, and converting the product to a salt of 3-(1,2-dicarboxyethyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one, in the presence of a strong acid, reacting the latter salt with a compound CH.sub.2 =C(R.sub.1)(R.sub.2) and treating the intermediate obtained with glacial acetic acid and sodium acetate. The compounds (I) can be converted, in a manner known per se, to corresponding imides having functional groups suitable for polymerization reactions of polycondensation reactions. These imides can be used to prepare photocrosslinkable polymers. The anhydrides (I) can also be used, in some cases, to prepare pharmaceutically active benzofuranones and homosalicylic acids by reaction with salts of suitable amines.

  公式I的化合物##STR1##，其中R、R.sub.1和R.sub.2如专利权要求1中所定义，可以通过一种新颖的方法制备，例如通过在碱的存在下，用富马酸、马来酸或马来酸酐处理咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮的盐，并将产物转化为3-(1,2-二羧基乙基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮的盐，在强酸的存在下，将该盐与化合物CH.sub.2=C(R.sub.1)(R.sub.2)反应，并用冰乙酸和乙酸钠处理所得的中间体。这些化合物(I)可以按照已知的方式转化为具有适合于聚合反应或聚合缩合反应的功能基团的相应亚酰胺。这些亚酰胺可以用于制备光交联聚合物。在某些情况下，酸酐(I)也可以与适当胺的盐反应，制备具有药理活性的苯并呋喃酮和同羟基水杨酸。
• Method of treating inflammation and pain using heteramino benzofurans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04451462A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  The invention relates to novel furans, especially benzofuranones of the general formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or an aliphatic radical, R.sub.2 represents an amino group di-substituted by a divalent hydrocarbon radical, and the aromatic ring A may be additionally substituted, and their salts and/or isomers, processes for the manufacture of compounds of the formula (I) and their salts and isomers, pharmaceutical preparations containing these compounds, and their use as the active ingredients of anti-inflammatory agents or analgesics and/or for the manufacture of pharmaceutical preparations.

  该发明涉及新的呋喃类化合物，特别是通式为##STR1##的苯并呋喃酮，其中R.sub.1代表氢或脂肪基，R.sub.2代表被双价碳氢基取代的氨基基团，芳环A可以额外被取代，以及它们的盐和/或异构体，制备通式（I）化合物及其盐和异构体的方法，含有这些化合物的药物制剂，以及它们作为抗炎药或镇痛药的活性成分和/或用于制备药物制剂的用途。
• Verfahren zur Herstellung von asymmetrisch substituierten Maleinsäureanhydriden und neue asymmetrisch substituierte Maleinsäureanhydride
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0078239A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Verbindungen der Formel worin R, R1 und R2 die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, können nach einem neuen Verfahren z.B. dadurch hergestellt werden, dass man ein Salz des Imidazo [1,2-a]pyridin-2-(3H)-ons in Gegenwart einer Base mit Fumarsäure, Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid versetzt und in Gegenwart einer starken Säure zu einem Salz des 3-(1,2-Dicarboxyäthyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-(3H)ons umsetzt, dieses mit einer Verbindung CH2=C(R1)(R2) umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt mit Eisessig und Natriumacetat behandelt. Die Verbindungen (I) können in an sich bekannter Weise in entsprechende Imide mit für Polymerisations- oder Polykondensationsreaktionen geeigneten funktionellen Gruppen übergeführt werden. Aus solchen Imiden lassen sich lichtvernetzbare Polymere herstellen. Aus den Anhydriden (I) können z.T. auch durch Umsetzung mit Salzen geeigneter Amine pharmazeutisch wirksame Benzofuranone und Homosalicylsäuren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R、R1 和 R2 具有权利要求 1 中给出的含义，可通过新工艺制备，例如在碱存在下，向咪唑并[1,2-a]吡啶-2-(3H)-酮的盐中加入富马酸、马来酸或马来酸酐，然后在强酸存在下进行反应，得到 3-(1.2-二羧乙基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-(3H)-酮的盐、2-二羧乙基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-(3H)-酮的盐，与化合物 CH2=C(R1)(R2) 反应，并用冰醋酸和醋酸钠处理得到的中间产物。化合物(I)可以用已知的方式转化为相应的具有适合聚合或缩聚反应的官能团的酰亚胺。用这种酰亚胺可以生产出可交联的光聚合物。具有药用活性的苯并呋喃酮和均水杨酸也可以部分地通过与合适的胺盐反应，从酸酐（I）中制得。
• Lactone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0078240A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Die Erfindung betrifft neue Lactone, insbesondere Benzofuranone der allgemeinen Formel worin R1 für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest steht, R2 eine durch zwei einwertige Kohlenwasserstoffreste disubstituierte Aminogruppe bedeutet und der aromatische Ring A zusätzlich substituiert sein kann, und ihre Salze und/oder Isomeren, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und ihrer Salze und Isomeren, solche Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung als Arzneimitteiwirkstoffe und/oder zur Herstellung pharmazeutischer Präparate. Die Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch ausgeprägte antiinflammatorische und analgetische Eigenschaften aus.

  本发明涉及新的内酯，特别是通式如下的苯并呋喃内酯 其中 R1 为氢或脂肪族基，R2 为由两个一价烃基取代的氨基，芳香环 A 可另外被取代，以及它们的盐和/或异构体、制备式 (I) 化合物及其盐和异构体的工艺、含有此类化合物的药物制剂以及它们作为活性药物成分和/或用于制备药物制剂的用途。式 (I) 化合物具有明显的消炎和镇痛特性。
• Furane
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0078241A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Die Erfindung betrifft neue Furane, insbesondere Benzofuranone der Formel worin R1 für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest steht, R2 eine durch einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest disubstituierte Aminogruppe bedeutet und der aromatische Ring A zusätzlich substituiert sein kann, und ihre Salze und/oder isomeren, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und ihrer Salze und Isomeren, solche Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung als Arzneimittelwirkstoffe und/ oder zur Herstellung pharmazeuzeutischer Präparate. Die Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch ausgeprägte antiinflammatorische und analgetische Eigenschaften aus.

  本发明涉及新型呋喃，特别是式中 R1 为氢或脂肪族基，R2 为二价烃基取代的氨基，芳香环 A 可另外被取代的苯并呋喃酮及其盐和/或异构体、式 (I) 化合物及其盐和异构体的制备工艺、含有此类化合物的药物组合物及其作为活性药物成分和/或制备药物组合物的用途。 式 (I) 化合物具有明显的抗炎和镇痛特性。