2-(2-氧代丁基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 80369-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代丁基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 1-N-phthalimidobutan-2-one
• 英文别名: N-(2-oxobutyl)phthalimide；1-phthalimidobutan-2-one；N-(oxobutyl)-phthalimide；1-phtalimido-2-butanone；N-(2-oxo-butyl)-phthalimide；N-(2-Oxo-butyl)-phthalimid；2-(2-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-oxobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 80369-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MFUXDGJPAGYNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代丁基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 Ru-(S-C₃-TunePhos) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以99.0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alpha-amino carbonyl compounds

  摘要：

  提供一种制备非对映异构氨基醇的方法。该方法包括以下步骤：在非对映异构氢化催化剂的存在下，将手性α-氨基羰基化合物和氢接触，在足够的温度、压力和时间条件下，产生非对映异构氨基醇。在一种首选实施例中，该方法可以通过以下反应方案描述：其中R为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基；E可以是氢、COOR、CONHR、CONR2、COOH、COR、CN、NO2、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基。

  公开号：

  US20050159604A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-(2-hydroxy-1-butyl)-phthalimide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以14%的产率得到2-(2-氧代丁基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物的降血脂活性IV：进一步的化学修饰和N取代的酰亚胺的降血脂活性研究

  摘要：

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721127

文献信息

• Synthesis of diverse acyclic precursors to pyrroles for studies of prebiotic routes to tetrapyrrole macrocycles
  作者：Vanampally Chandrashaker、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj02048h

  日期：——

  relied on the availability of diverse starting materials prepared by traditional chemical synthesis methods. Here the synthesis of all acyclic dicarbonyl compounds and α-aminoketones used in the prior prebiotic model studies is described. There are five sets of acyclic dicarbonyl compounds including (i) β-ketoesters bearing diverse 4-substituents, (ii) levulinic acid derivatives bearing selected 5-substituents

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。
• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles
  作者：Pamela Brown、David T. Davies、Peter J. O'Hanlo、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm9503862

  日期：1996.1.1

  antibacterial activity was determined as the minimum inhibitory concentration against a range of Gram-positive and Gram-negative organisms using a standard Agar dilution procedure. Compounds possessing an acid functionality directly on, or close to, the ring were found to be of greatly decreased potency, while increasing lipophilicity with greater chain length led to increased potency of these derivatives

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。
• Concise Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazin-2-ones and 2-Aminopyrazines
  作者：Peter Meier、Isabelle Adam、David Orain

  DOI：10.1055/s-2004-830866

  日期：——

  Convenient syntheses of 1H-pyrazin-2-ones and 2-aminopyrazines are described. By coupling Boc-protected amino acids with α-amino ketones or with amino alcohols and subsequent oxidation, 1H-pyrazin-2-ones were obtained. Transformation into the corresponding pyrazine triflates and substitution with primary or secondary amines led to 2-aminopyrazines. Since these syntheses take advantage of the use of readily available starting materials (e.g., amino acids, aminoalcohols and amines) a variety of the entitled structures can be obtained in few, high yielding steps.

  本文描述了1H-吡嗪-2-酮和2-氨基吡嗪的便捷合成方法。通过将Boc保护的氨基酸与α-氨基酮或氨基醇耦合并随后进行氧化反应，可以得到1H-吡嗪-2-酮。将其转化为相应的三氟甲基磺酸吡嗪并进行一级或二级胺的取代反应，则可得到2-氨基吡嗪。由于这些合成方法利用了易于获得的起始原料（例如氨基酸、氨基醇和胺），因此可以在少数高效步骤中获得各种所需的结构。
• Phthalimido alkanone, ethylene ketals
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03992408A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Phthalimides of the Formula ##SPC1## Wherein X is NH.sub.2, N(CH.sub.3).sub.2, Cl or Br and R.sub.0 and R.sub.1 are hydrogen, methyl or ethyl are disclosed as intermediates in the preparation of benzodiazepines.

  式为##SPC1##的邻苯二甲酰亚胺是苯二氮杂环己烷类药物的制备中间体，其中X为NH.sub.2、N(CH.sub.3).sub.2、Cl或Br，R.sub.0和R.sub.1为氢、甲基或乙基。
• NOVEL DERIVATIVES OF PHTHALIMIDE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Gomez Vidal Jose Antonio

  公开号：US20110003878A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to novel compounds of general formula (I), or one of the salts thereof, particularly one of the pharmaceutically acceptable salts thereof, or one of the corresponding solvates thereof. These compounds are inhibitors of the histone deacetylase enzymes and are suitable as pharmacologically active agents in a medicament for the treatment and/or prophylaxis of disorders or diseases associated with histone deacetylases. The invention also relates to a process for obtaining the mentioned compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，或其盐之一，特别是其药学上可接受的盐之一，或其相应的溶剂化物之一。这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，并且适用于作为药物中的药理活性剂，用于治疗和/或预防与组蛋白去乙酰化酶相关的疾患或疾病。本发明还涉及获得上述化合物的方法和含有它们的制药组合物。