2-(2-氯-苯基)-己腈 | 58830-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯-苯基)-己腈
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)hexanenitrile
• CAS: 58830-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: GHJVFISHBMQKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-氯-苯基)-己腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycotic properties of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles

  摘要：

  The synthesis of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles was accomplished starting from the corresponding phenylacetonitriles. Via alkylation, esterification, and sodium borohydride reduction-in the presence of lithium iodide-beta-phenylalconols were obtained. Mesylation of these alcohols and refluxing with imidazole in dimethylformamide furnished title compounds, which were active in vitro against dermatophytes, yeasts, other fungi, and gram-positive bacteria and in vivo as well as in vitro against Candida albicans.

  DOI：

  10.1021/jm00231a013
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 、 正丁醇 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-(2-氯-苯基)-己腈
  参考文献：
  名称：

  锰催化酒精对腈的可持续烷基化

  摘要：

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00792

文献信息

• HEERES J.; BACKX L. J. J.; VAN CUTSEM J. M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 9, 1148-1155
  作者：HEERES J.、 BACKX L. J. J.、 VAN CUTSEM J. M.

  DOI：——

  日期：——
• US3991201A
  申请人：——

  公开号：US3991201A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Synthesis and antimycotic properties of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles
  作者：J. Heeres、L. J. J. Backx、J. M. Van Cutsem

  DOI：10.1021/jm00231a013

  日期：1976.9

  The synthesis of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles was accomplished starting from the corresponding phenylacetonitriles. Via alkylation, esterification, and sodium borohydride reduction-in the presence of lithium iodide-beta-phenylalconols were obtained. Mesylation of these alcohols and refluxing with imidazole in dimethylformamide furnished title compounds, which were active in vitro against dermatophytes, yeasts, other fungi, and gram-positive bacteria and in vivo as well as in vitro against Candida albicans.
• Sustainable Alkylation of Nitriles with Alcohols by Manganese Catalysis
  作者：Jannik C. Borghs、Mai Anh Tran、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00792

  日期：2019.6.21

  A general and chemoselective catalytic alkylation of nitriles using a homogeneous nonprecious manganese catalyst is presented. This alkylation reaction uses naturally abundant alcohols and readily available nitriles as coupling partners. The reaction tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic moieties, efficiently providing useful cyanoalkylated products with water as the only side

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。