2-(2-氯环己-2-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮 | 116330-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯环己-2-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Chloro-2-Cyclohexen-1-yl)-1H-Isoindole-1,3(2H)-Dione；2-(2-Chlorocyclohex-2-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 116330-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: LVLKLPMPJPNEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯环己-2-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  An acyl-iminium ion cyclization route to a novel conformationally restricted dipeptide mimic: applications to angiotensin-converting enzyme inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a068
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二氯双环[3.1.0]己烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-氯环己-2-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854

文献信息

• Tricyclic lactams active as antihypertensive agents
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US04973585A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  This invention relates to derivatives of fused bicyclic or tricyclic lactams, to the intermediates and processes useful for their preparation and to their pharmacological effect in inhibiting the angiotensin converting enzyme and to their end-use application in the treatment of hypertension.

  这项发明涉及融合的双环或三环内酰胺衍生物，以及用于它们制备的中间体和工艺，以及它们在抑制血管紧张素转化酶方面的药理作用，以及它们在治疗高血压方面的最终应用。
• Sulfhydryl containing tricyclic lactams and their pharmacological
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04824832A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  This invention relates to conformationally rigid sulfur containing tricyclic lactams, to the intermediates and processes useful for their preparation, and to their pharmacological effects in inhibiting angiotensin converting enzyme, in treating reperfusion injury and in treating heart-failure.

  本发明涉及构象刚性的含硫三环内酰胺，中间体和用于其制备的过程，以及其在抑制血管紧张素转化酶、治疗再灌注损伤和治疗心力衰竭方面的药理效应。
• Novel sulfhydryl containing tricyclic lactams and their pharmacological methods of use
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0322914A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  This invention relates to conformationally rigid sulfur containing tricyclic lactams, of formula wherein R is hydrogen, alkyl, or arylalkyl, and R' is hydrogen or -COR, to the intermediates and processes useful for their preparation, and to their pharmacological effects in inhibiting angiotensin converting enzyme, in treating reperfusion injury and in treating heart-failure.

  本发明涉及构象刚性含硫三环内酰胺，其式为 式中 R是氢、烷基或芳基烷基，以及 R'是氢或-COR，涉及制备它们的中间体和工艺，以及它们在抑制血管紧张素转换酶、治疗再灌注损伤和治疗心力衰竭方面的药理作用。
• FLYNN, GARY A.;BEIGHT, DOUGLAS W.
  作者：FLYNN, GARY A.、BEIGHT, DOUGLAS W.

  DOI：——

  日期：——
• US4824832A
  申请人：——

  公开号：US4824832A

  公开（公告）日：1989-04-25