2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 13945-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)benzothiazoline
• 英文别名: 2-(2′-chlorophenyl)benzothiazoline；2-<2-Chlor-phenyl>benzothiazolin；2-(2-Chlor-phenyl)-benzothiazolin；2-o-Chlorphenyl-benzthiazol；2-(2-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-benzothiazole；2-(2-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 13945-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: NQUFSFGPHJRGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 反应 0.3h， 以82%的产率得到2-(2-氯苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-芳基苯并噻唑的绿色方法

  摘要：

  具有吸电子和给电子取代基的芳香醛在无溶剂条件下，在没有任何催化剂的无溶剂条件下，通过芳香醛与 2-氨基苯硫酚在一个锅中直接缩合，顺利地转化为相应的 2-芳基苯并噻唑。研究表明，合成分三个阶段进行；首先形成芳基亚胺，然后将其环化为苯并噻唑啉，苯并噻唑啉又经过氧化和脱水形成最终产物苯并噻唑。在所有阶段分离中间体证实了该机制。因此，这是首次报道在无溶剂条件下在没有任何催化剂的情况下“绿色”合成 2-芳基苯并噻唑。

  DOI：

  10.3987/com-07-11079
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003
• 作为试剂：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-苯基巯基苯并吡喃-4-酮 在 1-叔丁基-3,5-二甲苯 、 C₁₈H₁₂N₂O₂S₂ 、 C₃₀H₃₀F₆N₄OS 、 2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以62%的产率得到(S)-2-phenyl-2-(pyridin-4-yl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自由基偶联催化烯烃的不对称还原氮杂芳基化

  摘要：

  可见光驱动的光催化还原氮杂芳基化已被广泛用于构建重要的含亚胺氮杂芳烃衍生物。除了直接使用各种市售的氰基氮杂芳烃作为原料外，合成的优点还包括精确的区域选择性、高效率、温和的反应条件和良好的官能团耐受性。然而，尽管已经建立了许多有效的还原氮杂芳基化方法，但对映选择性方式的例子仍未得到满足，这很可能归因于高反应性自由基偶联是形成立体中心的关键步骤。因此，探索对映控制的可行性是一项有吸引力但极具挑战性的任务。这里，我们证明手性氢键/光敏剂催化是一个可行的平台，因为它能够实现第一个对映选择性歧管。作为反应伙伴的多种无环和环状烯酮与双催化剂体系兼容，从而产生了具有高产率和 ee 的各种有价值的对映体富集的氮杂芳烃变体。调节手性催化剂的类型是成功的重要途径之一，其中几种容易获得金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂被引入不对称光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01458

文献信息

• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles and bisbenzothiazoles by condensation of 2-aminithiophenol with aldehydes under mild conditions
  作者：Behrooz Maleki、Davood Azarifar、Seyede Fateme Hojati、Hojat Veisi、Mostafa Gholizadeh、Hafezeh Salehabadi、Mona Khodaverdian Moghadam

  DOI：10.1002/jhet.462

  日期：2011.3

  2,4,6‐Trichloro‐1,3,5‐triazine efficiently catalyzed the condensation reactions between 2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes to afford 2‐arylbenzothiazolles in good‐to‐excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy work up, and isolation are notable features of this method. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪可有效催化2-氨基苯硫酚与芳族醛的缩合反应，从而以优异的产率获得2-芳基苯并噻唑。简单温和的反应条件，使用廉价的催化剂，易于后处理和分离是该方法的显着特征。J.杂环化​​学。（2011）。
• Pentafluorophenylammonium triflate: A Mild, Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylbenzothiazoline Derivatives in a Green Chemical Approach
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/370112

  日期：2021.2.28

  simple and environmentally benign effective synthesis of 2-substituted benzothiazole and benzothiazoline derivatives are described in presence of PFPAT (pentafluorophenylammonium triflate) catalyst in water successfully. A series of benzothiazole derivative were synthesized by the reaction between 2-aminothiophenol and various aldehydes in good yields. Recyclability of the catalyst is observed for four

  在这项工作中，在 PFPAT（五氟苯基三氟甲磺酸铵）催化剂存在下，在水中成功地一锅、简单且环境友好地有效合成 2-取代苯并噻唑和苯并噻唑啉衍生物。通过2-氨基苯硫酚与多种醛的反应合成了一系列苯并噻唑衍生物，收率良好。观察到催化剂的可回收性四次，在水介质中其活性没有损失。
• Activation of C-H and C-Cl bonds in the reactions of 2-substituted benzothiazolines with [RhCl(PPh3)3]
  作者：Tatsuya Kawamoto

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00557-5

  日期：2000.4

  neutral rhodium(III) complexes [RhCl(SNC)(PPh3)2] (1) (SNC=C6H4SNCHC6H4 2−) and [RhCl(SNC(Cl))(PPh3)2] (2) (SNC(Cl)=C6H4SNCHC6H3Cl2−) through the activation of CH and CCl bonds, respectively. The crystal structure of complex 1 has been determined and the rhodium atom is in a distorted-octahedral environment. To evaluate whether CCl activation is more favourable than CH activation, 2-(2

  2-苯基苯并噻唑啉或2-（2,6-二氯苯基）苯并噻唑啉与[RhCl（PPh 3）3 ]的反应得到中性铑（III）络合物[RhCl（SNC）（PPh 3）2 ]（1）（SNC= C 6 H ^ 4 SNCHC 6 ħ 4  2-）和[的RhCl（SNC（CL））（PPH 3）2 ]（2）（SNC （CL）= C 6 H ^ 4 SNCHC 6 ħ 3氯-2-通过CH和CCl键的激活，分别地）。配合物1的晶体结构经测定，铑原子处于扭曲的八面体环境中。为了评价CCl活化是否比CH活化更有利，使2-（2-氯苯基）苯并噻唑啉与[RhCl（PPh 3）3 ]反应。该反应表明，在该系统中CCl键的活化是优选的。
• A ring expansion method for the preparation of 2,3-dihydro-1,4-benzothiazines from 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99070-1

  日期：1985.1

  In the presence of KF in dimethylformamide (DMF) 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles react with α-haloketones to provide in good yield 2,3-dihydro-2,3-disubstituted-1,4- benzothiazines.

  在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。