2-(2-氯苯基)-4-(2-硝基苯基)-5-苯基-吡啶 | 1028802-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-4-(2-硝基苯基)-5-苯基-吡啶
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-pyridine
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-5-phenylpyridine
• CAS: 1028802-15-4
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 386.837
• InChiKey: WDKSKGYQFSLREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one oxime O-pentafluorobenzoate 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(2-氯苯基)-4-(2-硝基苯基)-5-苯基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743

文献信息

• A Simple, Modular Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Songbai Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja8013743

  日期：2008.6.1

  A simple, modular method to prepare highly substituted pyridines is disclosed. The method employs a cascade reaction comprising (1) a novel N-iminative, Cu-catalyzed cross-coupling of alkenylboronic acids at the N-O bond of alpha,beta-unsaturated ketoxime O-pentafluorobenzoates, (2) electrocyclization of the resulting 3-azatriene, and (3) air oxidation affording highly substituted pyridines in moderate

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。