2-(2-溴-6-氯苯基)乙腈 | 76574-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-6-氯苯基)乙腈
• 中文别名: 2-溴-6-氯苯乙腈
• 英文名称: 2-(2-bromo-6-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 76574-39-5
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: KEEAMGRPGIYUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-6-氯苯基)乙腈 生成 6-(2-bromo-6-chloro-phenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  6-Aryl pyrido\x9b2,3-d! pyrimidines and naphthyridines for inhibiting

  摘要：

  6-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶和萘嘧啶是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗动脉粥样硬化、再狭窄、牛皮癣以及细菌感染方面特别有用。

  公开号：

  US05733913A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-溴-6-氯苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• [EN] 6-PHENYLPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6-PHÉNYLPYRIDO [2,3-D] PYRIMIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2018023081A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosure relates to antibacterial compounds having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R8, n, and p are described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds, and processes for the preparation of the compounds.

  本公开涉及具有公式(I)的抗菌化合物，其中R1、R2、R3、R4、R8、n和p如本文所述，以及所述化合物的立体异构体、药物可接受的盐、酯和前药，包含此类化合物的药物组合物，通过给予此类化合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Optimization and Mechanistic Characterization of Pyridopyrimidine Inhibitors of Bacterial Biotin Carboxylase
  作者：Logan D. Andrews、Timothy R. Kane、Paola Dozzo、Cat M. Haglund、Darin J. Hilderbrandt、Martin S. Linsell、Timothy Machajewski、Glen McEnroe、Alisa W. Serio、Kenneth B. Wlasichuk、David B. Neau、Svetlana Pakhomova、Grover L. Waldrop、Marc Sharp、Joe Pogliano、Ryan T. Cirz、Frederick Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00625

  日期：2019.8.22

  A major challenge for new antibiotic discovery is predicting the physicochemical properties that enable small molecules to permeate Gram-negative bacterial membranes. We have applied physicochemical lessons from previous work to redesign and improve the antibacterial potency of pyridopyrimidine inhibitors of biotin carboxylase (BC) by up to 64-fold and 16-fold against Escherichia coli and Pseudomonas

  新抗生素发现的主要挑战是预测使小分子渗透到革兰氏阴性细菌膜的理化特性。我们从以前的工作中吸取了物理化学教训，以重新设计和提高生物素羧化酶（BC）的吡啶嘧啶抑制剂对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌效力，分别提高了64倍和16倍。在存在外膜通透剂的情况下或在流出抑制菌株中的抗菌和酶效能评估表明，许多重新设计的BC抑制剂的渗透性和流出特性可以在不同程度上得到改善。对铜绿假单胞菌中改良的嘧啶嘧啶抑制剂的自发抗性在10-8和10-9之间的极低频率下发生。然而，与亲本菌株相比，抗药性菌株的最低抑菌浓度变化惊人地高（16-> 128倍）。抗性分离株的全基因组测序表明，BC靶点突变或外排泵过表达均可导致高水平抗性的发展。
• Pyrido\x9b2, 3-d!pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05733914A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  6-Aryl pyrido\x9b2,3-d!pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫醚是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• Synthesis of Benzocyclobutenes by Palladium-Catalyzed C−H Activation of Methyl Groups: Method and Mechanistic Study
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Nicolas Audic、Julien Hitce、Jean-Louis Peglion、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja805598s

  日期：2008.11.12

  by other methods. The reaction was found limited to substrates bearing a quaternary benzylic carbon, but benzocyclobutenes bearing a tertiary benzylic carbon could be obtained indirectly from diesters by decarboxylation. Reaction substrates bearing a small substituent para to bromine gave an unexpected regioisomer that likely arose from a 1,4-palladium migration process. The formation of this "abnormal"

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)
• 一种化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN113512047A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，该化合物以苯并呋喃并噻唑或者苯并噻吩并噻唑为母核，并通过桥联基团L连接特定的Ar基团，形成的化合物结构具有相对更强的缺电子性，因此有利于电子的注入。同时，本发明化合物中含有大共轭结构的缺电子基团使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率，因而分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能。所以，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。