2-(2-溴乙基)-1,3,5-三甲基苯 | 91345-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴乙基)-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 91345-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: PNZNRRLYMLDCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C
• 沸点：
  269.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3,5-三甲基苯 在 sodium 作用下， 生成 1,4-dimesityl-butane
  参考文献：
  名称：

  Sordes, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1932, vol. 195, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-溴乙基)-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  苯烷基修饰的芬太尼类似物的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00363

文献信息

• 芬太尼类似物及其应用
  申请人：南京医科大学

  公开号：CN108503579B

  公开（公告）日：2021-03-26

  芬太尼类似物及其应用，化合物符合下述结构通式：其中，R1为氢、甲基、羟基、甲氧基、卤素、氰基，R2为苯基、苄基、3,5‑二甲基苄基。本发明的化合物体现μ‑阿片受体激动作用，弱β‑arrestin2(抑制素蛋白2)招募作用。因此，本发明的化合物可作为镇痛药物，可以克服激活β‑arrestin2信号通路导致的呼吸抑制作用。
• Analogues of the Cholecystokinin C-Terminal Tetrapeptide
  作者：Jan Hlaváček、Renáta Marcová、Lenka Maletínská、Jiřina Slaninová

  DOI：10.1135/cccc19942511

  日期：——

  Substituted phenylethyl amides and phenylethyl esters Va - Vj derived from the carboxyterminal tetrapeptide part of the cholecystokinin were synthesized and their biological properties assayed. In the original CCK tetrapeptide structure Trp-Met-Asp-Phe-NH₂ the Met was replaced by Lys(Pamc) and the terminal Phe-NH₂ was replaced by Phe-NHCH₂C₆H₅ or Phe-OCH₂C₆H₅ moiety with a various degree of alkylation in the Ph ring. A bioassay revealed that these simple CCK analogues were selectively bound to A receptors from pancreas, whereas no binding to B receptors from brain was found. Some of the compounds behaved as weak inhibitors of CCK activity on gall bladder and guinea pig ileum contractions without any effect in anorectic assay.

  从胆囊收缩素的羧基末端四肽部分合成了取代苯乙基酰胺和苯乙基酯Va - Vj，对它们的生物学性质进行了测定。在原始的CCK四肽结构Trp-Met-Asp-Phe-NH2中，Met被Lys(Pamc)取代，末端的Phe-NH2被Phe-NHCH2C6H5或Phe-OCH2C6H5取代，苯环中的取代程度不同。生物测定显示，这些简单的CCK类似物选择性地结合到胰腺的A受体，而在大脑中没有发现与B受体的结合。其中一些化合物表现为弱的CCK活性抑制剂，对胆囊和豚鼠回肠的收缩没有影响。
• Chromium-Catalyzed Borylative Coupling of Aliphatic Bromides with Pinacolborane by Hydrogen Evolution
  作者：Aiping Fu、Lixing Zhao、Chao Li、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00171

  日期：2021.7.26

  precatalyst combined with 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl and aluminum, presenting a rare example of using HBpin as a borane reagent by coupling with alkyl bromides in forming borylated alkanes. Mechanistic studies indicate that aluminum plays important roles in the formation of reactive Cr species and aliphatic radicals, which lead to (alkyl)Cr by reaction with HBpin to give the products.

  描述了脂肪族溴化物和频哪醇硼烷 (HBpin) 之间的铬催化硼酸化偶联。该反应由低成本和实验室稳定的 CrCl 3作为预催化剂与 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶和铝结合促进，这是使用 HBpin 作为硼烷试剂的罕见例子通过与烷基溴偶联形成硼化烷烃。机理研究表明，铝在反应性 Cr 物质和脂肪族自由基的形成中起着重要作用，这些自由基通过与 HBpin 反应得到产物而导致（烷基）Cr。
• Efficient Asymmetric Biomimetic Aldol Reaction of Glycinates and Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Aolin Cheng、Liangliang Zhang、Qinghai Zhou、Tao Liu、Jing Cao、Guoqing Zhao、Kun Zhang、Guanshui Song、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202104031

  日期：2021.9.6

  make biologically significant chiral β-hydroxy-α-amino-acid derivatives. But it is not easy to realize the transformation due to the disruption of the reactive NH2 group of glycinates. Inspired by the enzymatic aldol reaction of glycine, we successfully developed an asymmetric aldol reaction of glycinate 5 and trifluoromethyl ketones 4 with 0.1–0.0033 mol % of chiral N-methyl pyridoxal 7 a as the catalyst

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。
• Catalytic Cleavage of Unactivated C(aryl)–P Bonds by Chromium
  作者：Jinghua Tang、Liang Ling、Shuqing Yuan、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04325

  日期：2022.3.4

  We describe here the coupling to transform aryl phosphine derivatives by the cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds with chromium catalysis, allowing us to achieve the reaction with alkyl bromides and arylmagnesium reagents under mild conditions. Mechanistic studies indicate that catalytic cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds is due to the in situ formed reactive Cr, followed by transmetalation

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。