2-(2-溴甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-苯甲酸甲酯 | 61554-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2-溴甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-bromomethyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-(bromomethyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoate；2-bromo-methyl-3-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-4H-quinazoline-4-one；2-bromomethyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)-4H-quinazolin-4-one；methyl 2-[2-(bromomethyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]benzoate
• CAS: 61554-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: UFCVMBRLLODINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-苯甲酸甲酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到6,7-dihydro-6,8,13a-triaza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓生物碱硬化素和环丁素F的氧类似物

  摘要：

  由2-（2-氨基-苯甲酰氨基）-苯甲酸或相应的甲酯分两步合成，获得了一种新的稠合的恶唑烷酮9a和9b，它们是硬化素和环丁素F的类似物。其次，这项工作引起了新的环丁他汀合成，其中2-（2-丙酰氨基-苯甲酰氨基）-苯甲酸甲酯被用作中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390218
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylanthraniloyl chloride 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.92h， 生成 2-(2-溴甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a

文献信息

• Oxygen analogues of the benzodiazepine alkaloids sclerotigenin and circumdatin F
  作者：F. Anette Witt、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570390218

  日期：2002.3

  A new type of fused oxazepinones 9a and 9b, which are analogues of sclerotigenin and circumdatin F, were obtained in a two step synthesis from 2-(2-amino-benzoylamino)-benzoic acid or the corresponding methyl ester. Secondly a new synthesis of circumdatin F arose from this work, where 2-(2-propionylamino-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester was used as an intermediate.

  由2-（2-氨基-苯甲酰氨基）-苯甲酸或相应的甲酯分两步合成，获得了一种新的稠合的恶唑烷酮9a和9b，它们是硬化素和环丁素F的类似物。其次，这项工作引起了新的环丁他汀合成，其中2-（2-丙酰氨基-苯甲酰氨基）-苯甲酸甲酯被用作中间体。
• Benzodiazepine-diones, a process for their production and their use as
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04187306A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  The invention covers compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.5 each represents 0, 1, 2, 3 or 4 of the following substituents: alkyl, hydroxyl, acyloxy, alkoxy, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, acylalkylamino, alkoxycarbonylamino, halogen, trifluoromethyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, aminosulphonyl, alkylaminosulphonyl, dialkylaminoamino, R.sup.2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl or heterocyclo-alkyl, acyl or alkoxycarbonyl, and R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, or optionally substituted alkyl, aralkyl, aryl or hetero-aryl, are useful as medicaments which have an action on the central nervous system, in particular as, for example, tranquilizers and/or antiamnesics. Also included in the invention are methods for preparing said compounds, compositions containing them and methods for the use of said compounds and compositions.

  该发明涵盖了以下式子的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.5分别代表以下取代基中的0、1、2、3或4个：烷基、羟基、酰氧基、烷氧基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、酰基烷基氨基、烷氧羰基氨基、卤素、三氟甲基、氰基、羧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基氨基。R.sup.2为氢、可选取代的烷基、芳基烷基或芳基或杂环烷基、酰基或烷氧羰基，R.sup.3和R.sup.4分别为氢或可选取代的烷基、芳基烷基、芳基或杂环芳基。这些化合物作为药物对中枢神经系统有作用，尤其是作为镇静剂和/或抗遗忘药物。该发明还涵盖了制备这些化合物的方法、含有它们的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Novel fused-ring derivatives of 2-methyl-3-<i>o</i>-tolyl-4(3<i>H</i>)quinazolone; Quinazolino [3,2-<i>a</i>] [1,4] benzodiazepines
  作者：D. R. Harrison、P. D. Kennewell、J. B. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570140712

  日期：1977.11

  The synthesis of some quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepines from 2-bromomethyl-3-o-carbomethoxyphenyl-4(3H)quinazolone is described. Alkylation and acylation of N-6 led to a series of novel derivatives of this ring system.

  描述了由2-溴甲基-3-o-羰基甲氧基苯基-4（3H）喹唑酮合成一些喹唑啉代[3,2- a ] [1,4]苯并二氮杂。N-6的烷基化和酰化导致了该环系统的一系列新型衍生物。
• 6,7-Dihydro-5H,13H-chinazolino(3,2-a)(1,4)benzodiazepin-5,13-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000538A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  6,7-Dihydro-5H,13H- chinazolino (3,2-a)(1,4) benzodiazepin- 5,13-dione der allgemeinen Formel (I) in welcher R1 und R5 für 1,2,3 oder 4 Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Acyloxy. Alkoxy Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Acylalkylamino, Alkoxycarbonylamino Halogen, Trifluoromethyl, Cyan, Carboxy, Alkoxy carbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl. Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylami nosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylaminocarbonylamino und Dialkylaminocarbonylamino steht, R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl, Aryl oder für Heterocycloalkyl, Acyl oder Alkoxycarbonyl steht und R' und R4 für gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls im Arylteil substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, vorzugsweise als auf das Zentralnervensystem wirkende Stoffe, insbesondere als cerebralatiischemische, antiamnetische, lern-, leistungsund gedächtnisverbessernde, tranquillisierende, analgetische und antipyretische Wirkstoffe. Die Verbindungen werden durch Umsetzung eines 2-Alkyl-3- aryl-4H- chinazolin-4-one mit H2N-R2 oder NH, hergestellt

  通式(I)的 6,7-二氢-5H,13H-喹唑啉并(3,2-a)(1,4)苯并二氮杂卓-5,13-二酮 其中 R1 和 R5 代表由氢、烷基、羟基、酰氧基组成的组中的 1、2、3 或 4 个取代基。二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基氨基羰基氨基和二烷基氨基羰基氨基、 R2 代表氢、任选取代的烷基、芳基、芳基或杂环烷基、酰基或烷氧基羰基，以及 R' 和 R4 是由氢、任选取代的烷基、芳基中任选取代的芳烷基、任选取代的芳基或杂芳基组成的组中相同或不同的取代基 以及它们作为药物的用途，最好是作为对中枢神经系统起作用的物质，特别是作为抗脑缺血、抗失忆、提高学习能力、学习成绩和记忆力、镇静、镇痛和解热剂。 这些化合物的制备方法是将 2-烷基-3-芳基-4H-喹唑啉-4-酮与 H2N-R2 或 NH
• HARRISON D. R.; KENNEWELL P. D.; TAYLOR J. B., J, HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1191-1196
  作者：HARRISON D. R.、 KENNEWELL P. D.、 TAYLOR J. B.

  DOI：——

  日期：——