2-(2-溴苯基)[1]苯并呋喃 | 129503-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)[1]苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-benzofuran；2-(2-bromophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 129503-26-0
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: IAGOMAGOPUUWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  358.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)[1]苯并呋喃 在 正丁基锂 、 sulfur 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到(2-[1]Benzofuran-2-yl)benzene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran

  摘要：

  根据关键步骤中呋喃环的形成，对标题化合物进行了新的合成。采用这种方法制备了甲基2-甲氧基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸酯（15），作为液晶合成的新型核心。

  DOI：

  10.1135/cccc20001939
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苄基)三苯基溴化膦 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2-溴苯基)[1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran

  摘要：

  根据关键步骤中呋喃环的形成，对标题化合物进行了新的合成。采用这种方法制备了甲基2-甲氧基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸酯（15），作为液晶合成的新型核心。

  DOI：

  10.1135/cccc20001939

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Synthesis of benzofurans from terminal alkynes and iodophenols catalyzed by recyclable palladium nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon under copper- and ligand-free conditions
  作者：Guijie Ji、Yanan Duan、Shaochun Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.04.036

  日期：2019.6

  heterogeneous catalyst, consisting of Pd nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon derived from naturally available and renewable biomass-bamboo shoots, which allows for highly efficient one-pot tandem reaction of o-iodophenols with terminal alkynes to synthesize biologically active 2-benzofuran derivatives under copper- and ligand-free conditions. The catalyst performed superior

  本文我们报告，稳定的和可回收的非均相催化剂，由Pd的纳米颗粒负载于Ñ，ø -双掺杂分级由天然可用和可再生生物质的竹笋衍生多孔碳，这允许高效一锅串联反应ö -碘代苯酚与末端炔烃在无铜和无配体的条件下合成具有生物活性的2-苯并呋喃衍生物。与类似的Pd / C相比，该催化剂表现出优异的催化性能，并在其他相同条件下负载在其他金属氧化物上。各种各样的芳基和烷基末端炔基可以与各种邻苯二甲酸酯有效地偶联/环化-碘苯酚以良好或高收率提供其相应的2-苯并呋喃，并具有对多个官能团的良好耐受性。而且，该催化剂显示出良好的稳定性，并且可以重复使用几次而没有明显的活性损失。