2-(2-甲基亚丙基)-1,3-苯并二硫醇 | 112519-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-甲基亚丙基)-1,3-苯并二硫醇
• 英文名称: 2-Isobutylidene-benzo[1,3]dithiole
• 英文别名: 2-(2-Methylpropylidene)-2H-1,3-benzodithiole；2-(2-methylpropylidene)-1,3-benzodithiole
• CAS: 112519-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₂S₂
• 分子量: 208.348
• InChiKey: SWGXSGIVKDVKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基亚丙基)-1,3-苯并二硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-[(2S,3R)-3-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ketene Dithioacetals in the Aza-Diels−Alder Reaction with N-Arylimines:  A Versatile Approach to Tetrahydroquinolines, 2,3-Dihydro-4-quinolones, and 4-Quinolones

  摘要：

  [GRAPHICS]The first successful use of ketene dithioacetals as dienophiles in the aza-Diels-Alder reaction with N-arylimines is described. Among the ketene dithioacetals tested, 1,4-benzodithlafulvenes are most effective in assembling the tetrahydroquinoline core. Subsequent chemical manipulations provide a concise and divergent approach to the synthesis of 2,3-tetrahydroquinolines, 2,3-dihydro-4-quinolones, and 4-quinolones.

  DOI：

  10.1021/ol020179d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 、 异戊酰氯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(2-甲基亚丙基)-1,3-苯并二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Ceruti, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 4, p. 227 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BARBERO M.; CADAMURO S.; CERUTI M.; DEGANI I.; FOCHI R.; REGONDI V., GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 4, 227-235
  作者：BARBERO M.、 CADAMURO S.、 CERUTI M.、 DEGANI I.、 FOCHI R.、 REGONDI V.

  DOI：——

  日期：——
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Ceruti, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 4, p. 227 - 236
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Ceruti, Maurizio、Degani, Iacapo、Fochi, Rita、Regondi, Valeria

  DOI：——

  日期：——
• Ketene Dithioacetals in the Aza-Diels−Alder Reaction with <i>N</i>-Arylimines:  A Versatile Approach to Tetrahydroquinolines, 2,3-Dihydro-4-quinolones, and 4-Quinolones
  作者：Dai Cheng、Jinglan Zhou、Eddine Saiah、Graham Beaton

  DOI：10.1021/ol020179d

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The first successful use of ketene dithioacetals as dienophiles in the aza-Diels-Alder reaction with N-arylimines is described. Among the ketene dithioacetals tested, 1,4-benzodithlafulvenes are most effective in assembling the tetrahydroquinoline core. Subsequent chemical manipulations provide a concise and divergent approach to the synthesis of 2,3-tetrahydroquinolines, 2,3-dihydro-4-quinolones, and 4-quinolones.