海葱苷元 | 465-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 海葱苷元
• 英文名称: scillarenin
• 英文别名: 5-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 465-22-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: OVUOVMIMOCJILI-KFZANIOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-238°
• 比旋光度：
  D20 -16.8° (c = 0.357 in methanol); D20 +17.9° (c = 0.39 in chloroform)
• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海葱苷元 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 14β-hydroxybufa-3,5,20,22-tetraenolide
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von Scillarenin，demprimärenAglykon von Scillaren A，Hilfe eines自适应酶。28. MitteilungüberHerzglykoside

  摘要：

  兴建于889年前的杜尔奇文化中心（Durch Kultur des Penicilliumstammes），死于科伦斯托夫格勒（Russian Kohlenstoffquelle）的罗纳斯（Rhamnose）执政者，乌尔·德·恩西（Eurm Enzym gebildet），普罗西里阿丁（Proscillaridin）A，位于杜比西尔（Busher）的尤金（Eszugängliche）最初是阿格莱康·史基拉（Aglykon Scilla）。Durch Oxydation der Scillarenin erhaltenen羟基基团和α3，β-ungesättigtesKeton gewonnen werden，das sich als identisch erwies mit dem Anhydro-telocinobufagon，einem Abbauprodukt desKröbugif

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340728
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 acetate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到海葱苷元
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XI. Synthesis of New Bufotoxin Homologues Utilizing Scillarenin (the Genuine Aglycone of Proscillaridin), and Their Biological Activities.

  摘要：

  我们通过真正的苷元 scillarenin (2)，从 proscillaridin (1) 制备出了具有不同长度烷基链（包括比甾体核 C-3 上的亚伯酰基更长的烷基链）的新 bufotoxin 同源物 (3)，产量极高。在制备过程中，我们为 1 的高效酶促糖酵解创造了条件，从而定量生成了 2。通过测量对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响、对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用以及对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE），评估了所制备的布福毒素同系物（3）的药理活性。布福毒素同系物（3）除了具有较高的 Na+、K+-ATPase 抑制活性和 PIE 外，还具有与临床常用的乌巴因、地高辛和地高辛相当的血管肌肉轻微收缩和小幅松弛作用。这些布福毒素同源物（3）可作为心脏病药物使用，对血管收缩的影响极小。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2256

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Modulators of Hypoxia Inducible Factor-1 and Related Uses
  申请人：Gardiner Gregory

  公开号：US20090023666A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention features compounds of formulas I or II: and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, as well methods for modulating the effects of local and systemic hypoxic events using the compounds.

  这项发明涉及公式I或II的化合物：以及这些化合物的药用盐和前药，以及使用这些化合物调节局部和全身缺氧事件效应的方法。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCOSIDE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：CT SE LLC

  公开号：WO2010017480A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗过度增殖性疾病的方法。