2-(2-甲基喹啉-8-基)氧基乙酸 | 5180-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基喹啉-8-基)氧基乙酸
• 英文名称: 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: [(2-Methylquinolin-8-yl)oxy]acetic acid；2-(2-methylquinolin-8-yl)oxyacetic acid
• CAS: 5180-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06823815
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OAHTXPCONILGKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 2-(2-甲基喹啉-8-基)氧基乙酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-2-(2-methylquinolin-8-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉和吡啶部分的新型哌嗪类似物的合成和生物学功效

  摘要：

  一系列带有喹啉-8-yloxy-butan-1-ones/pyridin-2-yloxyethanones 的新型哌嗪类似物是通过一种简单方便的方法合成的，该方法基于各种结合喹啉和吡啶部分的取代哌嗪。通过抑制罗氏蝰蛇毒液 (PLA2) 和胃 K+/H+-ATPase 活性，评估了类似物对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和亚铁离子自由基清除活性和抗炎活性的体外抗氧化活性. 大多数标题化合物表现出有希望的活性。发现具有苯基和硝基苯基的哌嗪类似物具有最佳的抗氧化和 PLA2 抑制活性，而苯基哌嗪上的甲氧基表明对 H+/K+-ATPase 具有选择性。

  DOI：

  10.1134/s1068162015040020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-甲基喹啉-8-基)氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉和吡啶部分的新型哌嗪类似物的合成和生物学功效

  摘要：

  一系列带有喹啉-8-yloxy-butan-1-ones/pyridin-2-yloxyethanones 的新型哌嗪类似物是通过一种简单方便的方法合成的，该方法基于各种结合喹啉和吡啶部分的取代哌嗪。通过抑制罗氏蝰蛇毒液 (PLA2) 和胃 K+/H+-ATPase 活性，评估了类似物对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和亚铁离子自由基清除活性和抗炎活性的体外抗氧化活性. 大多数标题化合物表现出有希望的活性。发现具有苯基和硝基苯基的哌嗪类似物具有最佳的抗氧化和 PLA2 抑制活性，而苯基哌嗪上的甲氧基表明对 H+/K+-ATPase 具有选择性。

  DOI：

  10.1134/s1068162015040020

文献信息

• Synthesis and biological efficacy of novel piperazine analogues bearing quinoline and pyridine moieties
  作者：M. Al-Ghorbani、N. D. Rekha、V. Lakshmi Ranganatha、T. Prashanth、T. Veerabasappagowda、S. A. Khanum

  DOI：10.1134/s1068162015040020

  日期：2015.9

  A series of novel piperazine analogues bearing quinolin-8-yloxy-butan-1-ones/pyridin-2-yloxyethanones were synthesized by a simple and convenient approach based on various substituted piperazine incorporating quinoline and pyridine moieties. The analogues were evaluated for in vitro antioxidant activity against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferrous ion radical scavenging activities and anti-inflammatory

  一系列带有喹啉-8-yloxy-butan-1-ones/pyridin-2-yloxyethanones 的新型哌嗪类似物是通过一种简单方便的方法合成的，该方法基于各种结合喹啉和吡啶部分的取代哌嗪。通过抑制罗氏蝰蛇毒液 (PLA2) 和胃 K+/H+-ATPase 活性，评估了类似物对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和亚铁离子自由基清除活性和抗炎活性的体外抗氧化活性. 大多数标题化合物表现出有希望的活性。发现具有苯基和硝基苯基的哌嗪类似物具有最佳的抗氧化和 PLA2 抑制活性，而苯基哌嗪上的甲氧基表明对 H+/K+-ATPase 具有选择性。
• In-silico docking, synthesis, structure analysis, DFT calculations, energy frameworks, and pharmacological intervention of [1,3,4]-thiadiazoles analogous as XO inhibitor and on multiple molecular inflammatory targets COX and LOX
  作者：Zabiulla、Fares Hezam Al-Ostoot、Hussien Ahmed Khamees、Nagendra Prasad MN、Farhan Zameer、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133963

  日期：2022.12

  XO, COX, and LOX. To gain insight into the activity of XO, COX, and LOX inhibition, molecular docking studies were carried out for XO, COX, and LOX enzymes utilizing the newly synthesized compounds (7a-j), and the results inferred that among the synthesized series of [1,3,4]-thiadiazoles (7a-j), the compound (7i) showed extremely good result in both In silico and evaluation studies of XO, COX, and

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 是协同治疗痛风、高血压、2 型糖尿病和肾病等多种疾病的有趣靶标。相关并发症包括高尿酸血症，这被认为是全世界最常见的代谢生活方式障碍之一。嘌呤代谢过程中尿酸的过量产生和排泄不足导致在肾脏、关节和其他组织中形成尿酸结晶。别嘌醇和非布司他是一种用于降低 XO 活性和血清尿酸水平的临床可用药物，已证明会产生不良反应，包括胃肠道不适、过敏和皮疹，从而引发安全问题。探索副作用最小或无副作用的新型 XO 抑制剂是当前研究的目的。[1,3,4]-噻二唑类似物(7a-j)支架在高效和有效抑制剂的设计中起着重要作用。在目前的工作中，(7a-j)对其抑制 XO 的能力进行了评估，发现系列化合物(7i)被选为抑制 XO 的最佳化合物。此外，环氧合酶 (COX) 和 5-脂氧合酶 (5-LOX) 是产生称为类花生酸的生物活性脂质分子的酶，它们被认为具有炎症性，并在人体的炎症通路中发挥重要作用。除了与炎症的关系外，最近还发现了