2-nitrooxyethyl (4S)-2,6-dimethyl-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrooxyethyl (4S)-2,6-dimethyl-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₇
• 分子量: 431.325
• InChiKey: UKKGXITYIIMGLF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl nitrate 、 (+)-(S)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-5-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-nitrooxyethyl (4S)-2,6-dimethyl-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The design of (−)-(S)-2-nitrooxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2-trifluoromethylphenyl)Pyridine-5-carboxylate: A cardioselective positive inotropic derivative of bay K 8644

  摘要：

  The title compound, (-)-(S)-9, is a novel cardioselective calcium channel modulator that exhibits a calcium channel agonist effect on heart, a weak calcium channel antagonist effect on smooth muscle, and releases nitric oxide in vitro. (-)-(S)-9 is a useful lead-compound for the design of positive inotropic agents to treat congestive heart failure, and to study the structure-function relationship of calcium channel modulation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00445-x