2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙胺 | 46035-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-phenethylamine；2-Methoxy-5-methyl-phenaethylamin；2-(2-Methoxy-5-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 46035-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD07329996
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成5-（二烷基氨基）四唑

  摘要：

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00120
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-5-甲基苯基)乙腈 在 ammonium hydroxide 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Naphthalenic Derivatives as Ligands for 2-[125I]Iodomelatonin Binding Sites

  摘要：

  New melatonin-like agents were designed from the frameworks of 2,5-dimethoxyphenethylamine, an important structural moiety for the 5-HT receptor, and (2-methoxynaphthyl)-ethylamine. The compounds were synthesized by classical methods and evaluated in binding assays with chicken brain membranes using 2-[I-125]iodomelatonin as the radioligand. Preliminary studies on the series of N-acyl-disubstituted phenethylamines showed the favorable role of the methoxy group in the ortho position of the side chain on the affinity for the receptor K-i = 8 +/- 0.2 nM) for N-[2-(2-methoxy-5-bromophenyl)ethyl]propionamide (3o). This effect was confirmed in a series of the naphthalene derivatives, a bioisosteric moiety of the indole ring, and several potent ligands for melatonin binding sites were prepared such as N-[2-(2-methoxynaphthyl)ethyl]propionamide (4b) (K-i = 0.67 +/- 0.05 nM) and N-[2-(2,7-dimethoxynaphthyl)ethyl]cyclopropylformamide (K-i = 0.05 +/- 0.004 nM) (4k). Structure-activity relationships are discussed with regard to melatonin and bioisosteric naphthalenic compound 2. The K-i value for 4b was affected to a similar extent to that of melatonin by GTP-gamma-S or Mn2+ in competition experiments, suggesting an agonist profile for this compound.

  DOI：

  10.1021/jm00012a004

文献信息

• Structure-activity relationships for substrates and inhibitors of pineal 5-hydroxytryptamine-N-acetyltransferase: preliminary studies
  作者：Shuren Shen、Béatrice Brémont、Isabelle Serraz、Jean Andrieux、Annie Poncet、Monique Mathé-Allainmat、Evelyne Chanut、Jean-Hugues Trouvin、Michel Langlois

  DOI：10.1016/0014-2999(96)00228-2

  日期：1996.6

  derivatives and no clear structure-activity relationship was observed. Melatonin and several bioisosteric derivatives were shown to be inhibitors of 5-HT-N-acetyltransferase. Preliminary data suggested that over the 5-50-microM concentration range, melatonin was a competitive inhibitor (IC50 = 10 microM) with a concentration-dependent inhibitory effect on its own synthesis in the pineal gland. However, the

  色胺，（1-萘基）乙胺和苯乙胺衍生物作为绵羊松果体5-羟色胺-N-乙酰基转移酶（5-HT-NAT）的底物进行了测试，后者是褪黑素合成的关键酶。几乎所有的吲哚衍生物都具有与色胺类似的亲和力（Km = 0.05 mM），而取代的萘和苯基衍生物的效价较低。但是，Km值似乎受取代基的位阻和极性性质影响。萘和苯基衍生物的Vmax值通常比吲哚衍生物的Vmax值高10-20倍，并且未观察到明确的结构活性关系。褪黑激素和几种生物等位衍生物被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂。初步数据表明，在5-50 microM的浓度范围内，褪黑激素是一种竞争性抑制剂（IC50 = 10 microM），对松果体自身的合成具有浓度依赖性的抑制作用。然而，生物等位萘衍生物被表征为混合抑制剂。公认的褪黑素能拮抗剂（1-萘基）乙基乙酰氨基也被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂（IC50 = 8 microM），是调
• Warman; Kachru, Vikram, 1959, vol. 3, # 1, p. 1,3
  作者：Warman、Kachru

  DOI：——

  日期：——
• Arylalkyl(thio)amides ayant une affinité sélective pour les récepteurs de la mélatonine et leur procédé de préparation
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0591057B1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5464872A
  申请人：——

  公开号：US5464872A

  公开（公告）日：1995-11-07
• US5554642A
  申请人：——

  公开号：US5554642A

  公开（公告）日：1996-09-10