2-(2-甲氧基苯基)-1,3,5-三甲基苯 | 56692-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-2’-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2'-methoxy-2,4,6-trimethyl-1,1'-biphenyl；2-methoxy-2',4',6'-trimethyl-biphenyl；2-methoxy-2',4',6'-trimethylbiphenyl；2'-methoxy-2,4,6-trimethylbiphenyl；1-mesityl-2-methoxybenzene；2-(2-Methoxyphenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 56692-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: AQAVHINMXQFJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  286.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,4,6-trimethylphenoxide 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Luedersdorf, Reinhard; Mai, Juergen; Praefcke, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 11, p. 1420 - 1425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• An efficient indenyl-derived phosphine ligand for the Suzuki–Miyaura coupling of sterically hindered aryl halides
  作者：Yan Liu、Hui Peng、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob00096g

  日期：——

  An air-stable aryl substituted indenyl phosphine used in combination with Pd(OAc)2 provides a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl halides with aryl boronic acids.

  与Pd（OAc）2结合使用的空气稳定的芳基取代的茚基膦可为空间受阻的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供高效的催化剂。
• An Efficient and Reusable Palladium Catalyst Supported on a Rasta Resin for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Carine Diebold、Jean-Michel Becht、Jinni Lu、Patrick H. Toy、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/ejoc.201101075

  日期：2012.2

  A short and efficient synthesis of a heterogeneous palladium catalyst supported on a rasta resin bearing diphenylphosphanyl ligands is reported. This catalyst was used successfully for Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides in the presence of only 0.25 milli-equiv. of supported palladium. The catalyst was reused several times with no loss of efficiency, and the amount of palladium leached in the

  报道了一种在带有二苯基膦基配体的 rasta 树脂上负载的多相钯催化剂的短而有效的合成。该催化剂在仅 0.25 毫当量的情况下成功用于芳基溴化物的 Suzuki-Miyaura 反应。支持的钯金。该催化剂可重复使用多次，效率没有损失，反应介质中浸出的钯量极低（<初始量的 1%）。
• Mixed phosphine/N-heterocyclic carbene palladium complexes: synthesis, characterization and catalytic use in aqueous Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Thibault E. Schmid、Dale C. Jones、Olivier Songis、Olivier Diebolt、Marc R. L. Furst、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c2dt32858e

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene (NHC)/PR3 palladium(II) and palladium(0) complexes has been synthesized and fully characterized. X-ray crystallographic data have allowed comparison of ligand steric properties. The NHC ligand was found to vary its steric properties as a function of the phosphine co-ligand. These complexes display interesting catalytic properties in the Suzuki–Miyaura reaction performed

  合成并充分表征了一系列N-杂环卡宾（NHC）/ PR 3钯（II）和钯（0）配合物。X射线晶体学数据允许比较配体的空间性质。发现NHC配体根据膦共配体而改变其空间性质。这些络合物在水介质中进行的Suzuki-Miyaura反应中显示出有趣的催化性能。前催化剂[PdCl 2（IPr）（XPhos）]（IPr = N，N'-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基; XPhos =2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯已发现）是最有效的系统，可促进水性介质中各种芳基氯化物与硼酸的偶合，典型的催化剂负载量为0.03 mol％。