N-benzhydryl-4-tert-butylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-4-tert-butylaniline
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: TWUCVINAMZIGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 二苯甲胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-benzhydryl-4-tert-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  Development of nonproprietary phosphine ligands for the Pd-catalyzed amination reaction

  摘要：

  A new family of pyrazole and bi-pyrazole phosphine ligands are reported that perforin efficiently in the Pd-catalyzed amination reaction. Of the ligands screened, ligand 1 emerged as the most compatible for couplings involving both primary and secondary amines with typical yields of 84-99%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.132

文献信息

• Borane-Catalyzed Chemoselectivity-Controllable N-Alkylation and <i>ortho</i> C-Alkylation of Unprotected Arylamines Using Benzylic Alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Xiaowen Tang、Xiang Luo、Ruibo Wu、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acscatal.9b03038

  日期：2019.9.6

  efficient and highly chemoselective alkylation of unprotected arylamines using alcohols catalyzed by B(C6F5)3 has been developed. The reaction gives N-alkylated products and ortho C-alkylated products in different solvents in good chemoselectivities and yields. Control experiments and DFT calculations indicated that the borane underwent alcohol/arylamine exchange to ensure catalytic activity, and a

  已经开发出一种空前的方案，用于使用受B（C 6 F 5）3催化的醇对未保护的芳基胺进行高效且高度化学选择性的烷基化反应。该反应在不同溶剂中以良好的化学选择性和收率得到N-烷基化产物和邻C-烷基化产物。控制实验和DFT计算表明，硼烷进行了醇/芳基胺交换以确保催化活性，并提出了涉及碳正离子化的可能机理。
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。