2-(2-碘-4,5-二甲氧基-苯基)-乙醇 | 64705-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2-碘-4,5-二甲氧基-苯基)-乙醇
• 英文名称: 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 64705-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• mdl: MFCD09033663
• 分子量: 308.116
• InChiKey: BEZSYWDIMPKURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘-4,5-二甲氧基-苯基)-乙醇 在 正丁基锂 、 (COCl₂)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  钯催化内部炔烃的环化反应合成取代萘。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钯催化内部炔烃的碳环化反应，已经制备了各种取代的萘。该方法（1）在一个步骤中形成两个新的碳-碳键；（2）容纳各种官能团；（3）提供高产率的高度取代的萘。

  DOI：

  10.1021/ol026128y
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-碘-4,5-二甲氧基-苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  分子内还原镍催化立体选择性合成鬼臼木核

  摘要：

  镍催化还原还原级联的非对映体控制的THN [2,3-c]呋喃。温和的反应条件导致了宽泛的官能团的耐受性，这些官能团几乎可以以良好的产率置于该骨架的每个位置。还提出了在串联环化偶联过程中观察到的反式或顺式融合选择性的构象控制。

  DOI：

  10.1039/c8cc00001h

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Rapid Access to Azabicyclo[3.3.1]nonanes by a Tandem Diverted Tsuji–Trost Process
  作者：Hannah G. Steeds、Jonathan P. Knowles、Wai L. Yu、Jeffery Richardson、Katie G. Cooper、Kevin I. Booker‐Milburn

  DOI：10.1002/chem.202003762

  日期：2020.11.11

  system from simple pyrroles, employing a combined photochemical/palladium‐catalysed approach is reported. Substrate scope is broad, allowing the incorporation of a wide range of functionality relevant to medicinal chemistry. Mechanistic studies demonstrate that the process occurs by acid‐assisted C−N bond cleavage followed by β‐hydride elimination to form a reactive diene, demonstrating that efficient

  据报道，采用光化学/钯催化相结合的方法，从简单的吡咯中分三步合成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统。底物的范围很广，可以纳入与药物化学有关的各种功能。机理研究表明，该过程是通过酸辅助的CN键断裂，然后消除β-氢化物以形成反应性二烯而发生的，这表明有效控制可能被认为是脱环反应的物质可以导致生产性串联催化过程。这代表了生物学上重要的吗啡支架的短而通用的途径。
• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Construction of the Benzindenoazepine Skeleton via Cyclopentannulation of Fischer Aminocarbene Complexes:  Total Synthesis of Bulgaramine
  作者：Matthew W. Giese、William H. Moser

  DOI：10.1021/jo050631h

  日期：2005.8.1

  examples of this reaction type. The reaction solvent was a critical factor in the cyclopentannulation reaction, with measurable amounts of the desired product observed only when THF was utilized. The product yield could be further enhanced by the addition of two-electron donor ligands, demonstrating the first example of this effect on the thermal reaction of aminocarbene complexes with alkynes.

  从商业上可获得的3，4-二甲氧基苯乙醇，以八步的最长线性序列完成了保加利亚香精的总合成，总产率为23％。Fischer氨基卡宾配合物的分子内环戊五环反应提供了关键步骤，并且比该反应类型的其他报道的实例在温和的条件下以更高的收率进行了反应。反应溶剂是环戊烯化反应中的关键因素，只有当使用THF时才能观察到可测量量的所需产物。通过添加双电子给体配体可以进一步提高产物收率，这证明了这种影响氨基卡宾络合物与炔烃热反应的第一个例子。