2-(2-羟乙基氨基)-N-甲基苯甲酰胺 | 376351-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟乙基氨基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-ethylamino)-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-N-methylbenzamide；2-(2-hydroxyethylamino)-N-methylbenzamide
• CAS: 376351-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: GZYFUWSBVUVGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟乙基氨基)-N-甲基苯甲酰胺 在 碘 、 六乙基亚磷酸胺 、 selenium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到4-Methyl-3a-selenoxo-1,2,3a,4-tetrahydro-3-oxa-4,9b-diaza-3aλ⁵-phospha-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry I: A Facile Synthesis of New Tricyclic Phosphoroheterocycles 1,3,2-Oxazaphospholidino(or Oxazaphosphorino)[3,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorines

  摘要：

  已开发出反应程序，用于制备结构各异的磷杂环化合物。首先，将PCl3与功能化化合物N-乙基-2-(β-羟乙基)氨基苯甲酰胺处理，得到氯化的磷杂环，即1-(2-氯乙基)-3-乙基-2,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂磷-4(1H)-酮2-氧化物。其次，通过三(二乙基氨基)膦与2-(N-(β或γ-羟基烷基)氨基苯甲酰胺)的环化反应，方便地合成了新型三环磷杂环化合物，即1,3,2-噁唑磷杂二(或噁唑磷杂)-[3,2-a][1,3,2]苯并二氮杂磷化物。最后，2-(N-乙氧羰基甲基)氨基-N-(2’-羟乙基)苯甲酰胺与P(NEt2)3反应，得到五元磷杂环，即3-(2’-N-乙氧羰基甲基氨基)苯甲酰-2-二乙氨基-1,3,2-噁唑磷杂二硫化物。此外，初步生物测定显示，几种标题化合物在一定程度上具有除草活性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16754
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到2-(2-羟乙基氨基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry I: A Facile Synthesis of New Tricyclic Phosphoroheterocycles 1,3,2-Oxazaphospholidino(or Oxazaphosphorino)[3,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorines

  摘要：

  已开发出反应程序，用于制备结构各异的磷杂环化合物。首先，将PCl3与功能化化合物N-乙基-2-(β-羟乙基)氨基苯甲酰胺处理，得到氯化的磷杂环，即1-(2-氯乙基)-3-乙基-2,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂磷-4(1H)-酮2-氧化物。其次，通过三(二乙基氨基)膦与2-(N-(β或γ-羟基烷基)氨基苯甲酰胺)的环化反应，方便地合成了新型三环磷杂环化合物，即1,3,2-噁唑磷杂二(或噁唑磷杂)-[3,2-a][1,3,2]苯并二氮杂磷化物。最后，2-(N-乙氧羰基甲基)氨基-N-(2’-羟乙基)苯甲酰胺与P(NEt2)3反应，得到五元磷杂环，即3-(2’-N-乙氧羰基甲基氨基)苯甲酰-2-二乙氨基-1,3,2-噁唑磷杂二硫化物。此外，初步生物测定显示，几种标题化合物在一定程度上具有除草活性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16754

文献信息

• New Synthesis of Phosphoroheterocycles by Cyclization of Multifunctionalized 2-(N-(β- or γ-hydroxy)alkyl)aminobenzamides with Phosphorus Trichloride and Lawesson's Reagent
  作者：Sheng-Lou Deng、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1080/10426500307938

  日期：2003.2.1

  multifunctional compounds 2-(N-( g - or n -hydroxy)alkyl)aminobenzamides with PCl 3 and Lawesson's reagent have been studied. Both, the reaction of compounds 2-(N-( g - or n -hydroxy)alkyl)aminobenzamides with PCl 3 generated chlorinated benzophosphoroheterocycle, 1-[2'- or 3'-chloroalkyl]-3-alkyl-2,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaphosphorine-4(1H)-one-2-oxides, and the treatment of 2-(N-( g - or n -hydroxy

  已经研究了多官能化合物2-(N-(g-或n-羟基)烷基)氨基苯甲酰胺与PCl 3 和Lawesson试剂的环化。两者，化合物2-(N-(g-或n-羟基)烷基)氨基苯甲酰胺与PCl 3 反应生成氯化苯并磷杂环，1-[2'-或3'-氯烷基]-3-烷基-2,3- dihydro-1,3,2-benzodiazaphosphorine-4(1H)-one-2-oxides，以及用 Lawesson 试剂 (LR) 处理 2-(N-(g-或 n-羟基)烷基)氨基苯甲酰胺，这可以容易产生 5 或 6 元磷酸杂环、1,3,2-氧氮杂膦或 1,3,2-氧氮磷。