(2S)-2-[[4-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropyl]amino]naphthalene-1-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropyl]amino]naphthalene-1-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃S₂
• 分子量: 407.6
• InChiKey: MOUWBYKNXJGNHC-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

文献信息

• NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYL TRANSFERASE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0842150A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• [EN] NOVEL FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYL TRANSFERASE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHÔNE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1997003047A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) Novel farnesyl transferase inhibitors of general formula (I), the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing said inhibitors, are disclosed. In general formula (I), R1 is Y-S-A1 (where Y is a hydrogen atom, an amino acid residue, a fatty acid residue, an alkyl or alkoxycarbonyl radical or a radical R4-S- where R4 is a C1-4 alkyl radical optionally substituted by a phenyl radical or a radical of general formula (II), wherein A1, X, X1, Y1, R'1, R2, R'2 and R are as defined below, and A1 is a C1-4 alkylene radical optionally alpha-substituted in the $m(g)C(X1)(Y1) grouping by an amino or alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino or alkoxycarbonylamino radical); X1 and Y1 are each a hydrogen atom or, taken together with the carbon atom to which they are attached, form a $m(g)C=O grouping; R'1 is hydrogen or a C1-6 alkyl radical; X is an oxygen or sulphur atom; R2 is a C1-6 alkyl, alkenyl or alkynyl radical optionally substituted by hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, with the proviso that when R2 is an alkyl radical substituted by a hydroxy radical, R2 may form a lactone with the $g(a)-carboxy radical; and R'2 is hydrogen or a C1-6 alkyl radical; and R is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical, with the proviso that radical (a) is in the 3 or 4 position of the naphthyl ring. The novel products have anticancer properties.(FR) Nouveaux inhibiteurs de farnésyl transférase de formule générale (I), leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. Dans la formue générale (I), R1 représente Y-S-A1-(Y = atome d'hydrogène, reste d'aminoacide, reste d'acide gras, radical alkyle ou alkoxycarbonyle ou un radical R4-S- dand lequel R4 représente un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical phényle ou un radical de formule générale (II) dans laquelle A1,X,X1,Y1,R'1, R2, R'2 et R sont définis comme ci-après, et A1 = radical alcoylène contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué en $g(a) du groupement >C(X1)(Y1) par un radical amino ou alkylamino, dialkylamino, alcanoylamino ou alkoxycarbonylamino), X1 et Y1 représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement >C=O, R'1 représente hydrogène ou un radical alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R2 représente un radical alkyle, alkényle ou alkynyle contenant 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle, étant entendu que, lorsque R2 représente un radical alkyle substitué par un radical hydroxy, R2 peut former avec le radical carboxy en $g(a) une lactone, R'2 représente hydrogène ou un radical alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle éventuellement substitué ou un radical phényle éventuellement substitué, étant entendu que le radical (a) est en position -3 ou -4 du noyau naphtyle. Ces nouveaux produits présentent des propriétés anticancéreuses.