2-(2-羟甲基苯乙基)苯基甲醇 | 19064-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-羟甲基苯乙基)苯基甲醇
• 英文名称: 2-(2-hydroxymethylphenethyl)phenylmethanol
• 英文别名: 1,2-bis[2-(hydroxymethyl)phenyl]ethane；2,2'-ethanediyl-di-benzyl alcohol；2,2'-Aethandiyl-di-benzylalkohol；[2-[2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]ethyl]phenyl]methanol
• CAS: 19064-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JTKVMXNMJRZNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟甲基苯乙基)苯基甲醇 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 苯基锂 、 苯 作用下， 生成 1,2;5,6;9,10;13,14-tetrabenzohexadeca-1,5,9,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Macrocyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a040
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 2-(2-羟甲基苯乙基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列苄醇中竞争性分子内氢键的红外研究

  摘要：

  通过红外研究，对一系列苯甲醇进行了各种π电子体系（碳-碳三键和双键以及苯环）作为分子内氢键基本位点的竞争行为的研究。

  DOI：

  10.1039/j29680000338

文献信息

• Efficient Radical Coupling of Organobromides Using Dimanganese Decacarbonyl
  作者：Bruce C. Gilbert、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919908086433

  日期：1999.8.1

  Abstract Wurtz-type radical coupling of a variety of allylic and benzylic bromides was observed on irradiation with dimanganese decacarbonyl in excellent yield (77-99%). Efficient cross-coupling of two different bromides was also readily achieved.

  摘要 在十羰基二锰辐照下观察到多种烯丙基和苄基溴化物的Wurtz型自由基偶联，产率非常好（77-99%）。两种不同溴化物的有效交叉偶联也很容易实现。
• Copper(I) or (II)-mediated conjugate addition or dimerisation of functionalised organolithium compounds
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02336-9

  日期：2000.3

  different functionalised organolithium intermediates 1–3 with several electrophilic olefins 6 (2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, methyl vinyl ketone, benzylideneacetone, benzylideneacetophenone and ethyl acrylate) in the presence of copper(I) salts (bromide and iodide) in THF at −78°C gives, after hydrolysis with ammonium chloride, the expected products resulting from a conjugate addition. In the presence

  不同官能化有机锂中间体的反应1 - 3与若干电烯烃6在铜的存在下（2-环戊烯酮，2-环己烯酮，甲基乙烯基酮，亚苄基，benzylideneacetophenone和丙烯酸乙酯）（I）盐（溴化物和碘化物）在-78°C的THF中，用氯化铵水解后，可得自共轭物的加成物。在铜的存在下（Ⅱ）氯化物中间体1 - 5进行二聚化，得到预期的二聚体。
• New reactivity of functionalised organolithium compounds in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts: conjugate addition, acylation or dimerisation
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00105-3

  日期：2001.3

  compounds 1 with electrophilic olefins 2 in the presence of copper(I) iodide and HMPA in THF at −78°C leads, after hydrolysis with a saturated solution of ammonium chloride, to the corresponding products 3 resulting from a conjugate addition. The same process but using an acyl chloride instead of the electrophilic olefins affords the expected ketone 4 from an acylation process. Finally, when intermediates

  官能化的有机锂化合物1与亲电烯烃2在碘化亚铜（I）和HMPA存在下于THF中在-78°C下反应，在用氯化铵饱和溶液水解后，生成由共轭物得到的相应产物3添加。相同的方法，但是使用酰氯代替亲电子的烯烃，从酰化过程提供了期望的酮4。最后，当中间体-1在-78°C下用四氯化铜（II）在THF中处理时，相应的二聚体5在相同的水解处理后被分离出来。
• Preparation and coordinating properties of {CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, a novel wide-angle cis-chelating distibine
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b610808c

  日期：——

  The unique wide-angle distibine, CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, 1, has been prepared indirectly by reaction of Me2SbCl with the di-Grignard formed unexpectedly by coupling of o-C6H4(CH2MgCl)2 in concentrated thf solution, and directly by treatment of the CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2 with Me2SbCl. The very oxygen-sensitive distibine 1 has been characterised by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and high-resolution EIMS. Oxidation of 1 with Br2 gives the air-stable tetrabromide CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2. Surprisingly, 1 shows a very strong tendency to function as a cis-chelate, e.g. to Pt(IV) in the complex [PtMe3I(1)], forming an 11-membered ring and providing a stable Pt(IV) stibine complex, the crystal structure of which shows the Sb–Pt–Sb angle to be 95.96(1)°. The yellow Pt(II) complex [PtCl2(1)] is obtained from reaction of [PtCl2(MeCN)2] with 1 and IR spectroscopic data and a crystal structure determination confirm the Cl ligands are mutually cis in this species. Reaction of [W(CO)4(piperidine)2] with 1 in refluxing EtOH gives [W(CO)4(1)], the IR spectrum of which shows four ν(CO) bands, also consistent with cis-Sb2 coordination. The cis-chelation is also confirmed by single-crystal X-ray structure determinations of two polymorphs of [W(CO)4(1)].

  通过 Me2SbCl 与 o-C6H4(CH2MgCl)2在浓 thf 溶液中意外偶联形成的二格里格纳反应，间接制备出了独特的广角二联碱 CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2，1；通过 Me2SbCl 直接处理 CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2，制备出了二联碱 CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2。通过 1H 和 13C1H} NMR 光谱以及高光谱分析，对这种对氧非常敏感的二碳化物 1 进行了表征。NMR 光谱和高分辨率 EIMS 对其进行了表征。用 Br2 对 1 进行氧化，可得到在空气中稳定的四溴化物 CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2。令人惊讶的是，1 显示出非常强烈的顺式螯合物倾向，例如在[PtMe3I(1)]络合物中与铂(IV)形成 11 元环，并提供稳定的铂(IV)链烷络合物，其晶体结构显示 Sb-Pt-Sb 角为 95.96(1)°。通过[PtCl2(MeCN)2]与 1 的反应，得到了黄色的铂(II)配合物[PtCl2(1)]，红外光谱数据和晶体结构测定结果证实，该物种中的 Cl 配体互为顺式。将[W(CO)4(哌啶)2]与 1 在回流的 EtOH 中反应可得到[W(CO)4(1)]，其红外光谱显示出四条 ν（CO）带，也符合顺式-Sb2 配位。两种多晶体[W(CO)4(1)]的单晶 X 射线结构测定也证实了顺式鞘合作用。
• Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi; Komine, Masayasu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1708 - 1735
  作者：Yamato, Takehiko、Sakaue, Naozumi、Komine, Masayasu、Nagano, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——