2-styrylbenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-styrylbenzothiazole
• 英文别名: Styrylbenzothiazole；2-(2-phenylethenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: LCIISWPXOZNVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylbenzothiazole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Applications of 2-Styrylbenzoxazole and 2-Styrylbenzothiazole as Michael Acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30258
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methylthio-2-phenyl-1,5-benzothiazepine 在 吗啉 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-styrylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  范本佐[ b ] -1，4 -thiazepinen und 1，4-thiazepinen

  摘要：

  已经研究了在各种反应条件下不同取代的1，4-硫氮杂的重排。2-苯基-4-甲硫基-苯并[ b ] -1，4-噻氮平（3）和2-苯基-苯并[ b ] -1，4-硫氮杂-4（5H）-硫酮（2）在60℃下挤出硫。碱的催化作用，并分别重排为2-甲硫基-4-苯基-喹啉（4）和4-苯基-硫代咔唑（6）。在相同条件下，2-苯基-4-甲硫基-2，3-二氢-苯并[ b ] -1，4-噻氮平（11）重排为2-苯乙烯基-苯并噻嗪（12），而二氧化物18显示没有重新排列的趋势。通过用多磷酸处理，可以将2，7-二苯基-六氢-1，4-硫氮杂-5-酮（19）转化为2-苯乙烯基-5-苯基-2-噻唑啉（20）。讨论了这些重排的可能机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530717

文献信息

• Pentafluorophenylammonium triflate: A Mild, Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylbenzothiazoline Derivatives in a Green Chemical Approach
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/370112

  日期：2021.2.28

  simple and environmentally benign effective synthesis of 2-substituted benzothiazole and benzothiazoline derivatives are described in presence of PFPAT (pentafluorophenylammonium triflate) catalyst in water successfully. A series of benzothiazole derivative were synthesized by the reaction between 2-aminothiophenol and various aldehydes in good yields. Recyclability of the catalyst is observed for four

  在这项工作中，在 PFPAT（五氟苯基三氟甲磺酸铵）催化剂存在下，在水中成功地一锅、简单且环境友好地有效合成 2-取代苯并噻唑和苯并噻唑啉衍生物。通过2-氨基苯硫酚与多种醛的反应合成了一系列苯并噻唑衍生物，收率良好。观察到催化剂的可回收性四次，在水介质中其活性没有损失。
• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Mild and Efficient Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Hui-Long Xiao、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Dong-Jian Zhu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1246/cl.2009.170

  日期：2009.2.5

  The condensation reaction of 2-aminothiophenol with aldehydes catalyzed by 1 mol % trichloroisocyanuric acid (TCCA) was investigated. As a result, a set of diverse 2-arylbenzothiazoles were obtained in good to excellent yields at room temperature.

  经1 mol %三氯异氰尿酸（TCCA）催化，研究了2-氨基苯并噻唑与醛的缩合反应。结果表明，在室温下可获得一系列多样的2-芳基苯并噻唑，产率良好至优异。
• Application of N,N′-Diiodo-N,N′-1,2-ethandiylbis(p-toluene sulfonamide) as a New Reagent for Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Solvent-free Conditions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Alireza Faraji、Turan Ozturk

  DOI：10.1002/cjoc.201090372

  日期：2010.11

  N,N′‐Diiodo‐N,N′‐1,2‐ethandiylbis(p‐toluene sulfonamide) (NIBTS) is a good and new reagent for synthesis of 2‐arylbenzimidazoles and 2‐arylbenzothiazoles at room temperature under solvent‐free condition with good to high yield. Absence of solvent, short reaction times, non‐corrosive, operational simplicity and environmentally friendliness are the main advantages of this procedure.

  Ñ，N' -Diiodo- Ñ，N' -1,2-ethandiylbis（p -甲苯磺酰胺）（NIBTS）是一个很好的和用于无溶剂条件下的2-arylbenzimidazoles并在室温下2-arylbenzothiazoles合成新的试剂产量高到高。该方法的主要优点是无溶剂，反应时间短，无腐蚀，操作简便和环境友好。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles using Ag2CO3/Celite as an efficient solid catalyst
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Hossein Yazdani、Parisa Saei、Javad Zavar Reza

  DOI：10.1007/s13738-015-0592-1

  日期：2015.7

  An efficient and simple approach for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles through a coupling of 1,2-phenylenediamines and 2-aminothiophenols with variety of aryl aldehydes in ethanol at 70 °C using Ag2CO3/Celite as solid catalyst is described. The procedure features short reaction time, excellent yields and simple workup.

  在20°C的乙醇中，使用Ag 2 CO 3 / Celite作为固体催化剂，通过1,2-苯二胺和2-氨基苯硫酚与各种芳基醛的偶合，合成2位取代的苯并咪唑和苯并噻唑的有效而简单的方法是描述。该程序的特点是反应时间短，产率高，后处理简单。