2-(2-苯基乙炔基)苯酚 | 92151-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)苯酚
• 英文名称: 2-phenylethynylphenol
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)phenol；o-(phenylethynyl)phenol；1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetylene；2-(Phenylethynyl)phenol
• CAS: 92151-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PIOMIFUUXIDECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-68.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到3-碘-2-苯基-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过Ph 3 P催化的碘化环化反应合成3-碘吲哚和3-碘苯并[ b ]呋喃的简便方法

  摘要：

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.005
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-苯基乙炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. XIII. Boronic Acids with Neighboring Unsaturated Groups¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a069

文献信息

• Photocatalyzed Coupling–Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Vinylethers with Arylsulfonyl Azides
  作者：Fengjuan Chen、Xiang Huang、Can Yang、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01437

  日期：2021.11.5

  A novel visible-light-induced coupling–cyclization of ortho-alkynylaryl vinylethers with arylsulfonyl azides has been described. This transformation provided a concise approach to access C3-exocyclic C═C bond/C2-alkylsulfone-tethered benzofurans via a solvent-leveraged carbosulfonylation and [2 + 2 + 3] cyclization. Primary mechanistic studies demonstrated that THF belongs to a crucial H atom source

  已经描述了一种新型的可见光诱导的邻炔基芳基乙烯基醚与芳基磺酰基叠氮化物的偶联-环化。这种转化提供了一种简洁的方法，可以通过溶剂杠杆的碳磺酰化和 [2 + 2 + 3] 环化来获得 C3-外环 C=C 键/C2-烷基砜连接的苯并呋喃。主要机理研究表明 THF 属于关键的 H 原子源。
• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Carbocyclization of (1,<i>n</i>)-Diynes and Bromophenols: An Efficient Route to Tricyclic Scaffolds
  作者：Lu Bai、Yini Yuan、Jingjing Liu、Jiaoyu Wu、Lingbo Han、Hui Wang、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201601570

  日期：2016.6.6

  A novel palladium(0)‐catalyzed dearomative cyclization reaction of bromophenols with (1,n)‐diynes has been developed for building two new types of tricyclic architectures containing a quaternary carbon center. This method employs inexpensive bromophenols, and easily accessible tethered diynes. It exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional groups. Preliminary results with commercially

  已开发出一种新颖的钯（0）催化的溴酚与（1，n）-二炔的脱芳香环化反应，用于构建两种新型的含季碳中心的三环结构。该方法使用廉价的溴酚和易于获得的束缚二炔。它具有广泛的底物范围，并能耐受各种官能团。商业上可获得的手性配体的初步结果表明，对映选择性变体对于两种环化过程都是可行的。