2-(2-苯基乙炔基)蒽-9,10-二酮 | 83790-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)anthraquinone
• 英文别名: 2-phenylethynyl-9,10-anthraquinone；2-(Phenylethynyl)anthracene-9,10-dione；2-(2-phenylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 83790-93-6
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: HHBMLGABQLUZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)蒽-9,10-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.02h， 以79%的产率得到2-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of o-aminoacetylenylanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957311
• 作为产物：
  描述：

  2-[[Bromo(triphenyl)-lambda5-phosphanyl]methyl]anthracene-9,10-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-苯基乙炔基)蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Listvan, V. N.; Stasyuk, A. P.; Kornilov, M. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 4.1, p. 704 - 707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Maria P. Davydova、Victor I. Mamatyuk、Nikolay Tsvetkov、Audrey Hughes、Denis S. Baranov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1071/ch17026

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaminioethane (ethylenediamine) with electron-deficient alkynes leads to full scission of the C≡C bond even in the absence of a keto group directly attached to the alkyne. This process involves oxidation of one of the alkyne carbons into C2 of a 2-R-4,5-dihydroimidazole with the concomitant reduction of the other carbon to a methyl group. The sequence of Sonogashira coupling with the

  1,2-二氨基乙烷（乙二胺）与缺电子的炔烃反应会导致C≡C键完全断裂，即使没有直接连接到炔烃上的酮基也是如此。该方法涉及将炔烃碳之一氧化成2 - R -4,5-二氢咪唑的C2，同时将另一个碳还原成甲基。这项工作中所述的Sonogashira与乙二胺介导的片段化偶联的序列可用于甲基或4,5-二氢咪唑-2-基部分选择性取代芳基卤化物中的卤素。
• Mechanism of С-Н cyclization of alkynylanthraquinones into thienoanthraquinones with the participation of sodium sulfide
  作者：Lidiya Fedenok、Fedor Dultsev、Igor Barabanov、Nikolay Polyakov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.023

  日期：2017.11

  anthrahydroquinone, which is inactive in the main reaction. We present a new cyclization mechanism with the key stage involving the electrophilic displacement of H, which results in the formation of the reaction product 2 and elimination of S. In the reaction medium atomic sulfur is transformed into S2, which initiates the next cyclization act. This determines the chain nature of cyclization with the participation

  炔基-9,10-蒽醌的CH-环化1到thienoanthraquinones 2被示出为通过中性S为发起2分子，不是如假定在CH-环化的现有模型的nucleophiolic取代的硫化物阴离子H. S 2的形成在反应介质中发生，这是因为底物1被Na 2 S部分还原成相应的蒽氢醌，而后者在主反应中没有活性。我们提出了一种新的环化机理，其关键阶段涉及H的亲电置换，这导致了反应产物2的形成。在反应介质中，原子硫被转化为S 2，从而引发下一个环化作用。这决定了在S 2的参与下环化的链性质。在该模型中，通过引入能够通过简单还原生成S 2的中性醌，提出了提高目标硫代蒽蒽醌产率的途径。
• Moroz, A. A.; Budzinskaya, I. A.; Mamedov, T. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1283 - 1286
  作者：Moroz, A. A.、Budzinskaya, I. A.、Mamedov, T. Z.、Galevskaya, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic addition of secondary mines to acetylenylakthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00954230

  日期：1986.4
• LISTVAN, V. N.;STASYUK, A. P.;KORNILOV, M. YU.;KOMAROV, I. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 804-807
  作者：LISTVAN, V. N.、STASYUK, A. P.、KORNILOV, M. YU.、KOMAROV, I. V.

  DOI：——

  日期：——