2-(2-萘基)-5-甲氧基苯甲醛 | 217074-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-萘基)-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-2-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-2-naphthalen-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 217074-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: YDLOKQBDWYUNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-萘基)-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 trimethoxythioether 、 (n-Bu)NI 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-甲氧基屈
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Subodh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3157 - 3161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-methoxybenzaldehyde 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 水 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2-萘基)-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用联吡啶配体通过铬催化还原未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的交叉偶联

  摘要：

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05730

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Chromium-Catalyzed Selective Cross-Electrophile Coupling between Unactivated C(aryl)–F and C(aryl)–O Bonds
  作者：Fei Fan、Lixing Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00664

  日期：2022.3.14

  Chemically inert C(aryl)–F bonds have rarely been used to couple with other unactivated bonds, and this remains a challenge because of the difficulty of the successive cleavage of two unactivated bonds by metal catalysis. We report here the chromium-catalyzed cleavage of chemically inert C(aryl)–F bonds for coupling with unactivated C(aryl)–O bonds, allowing cross-electrophile coupling between unreactive

  化学惰性的 C(芳基)-F 键很少用于与其他未活化的键偶联，这仍然是一个挑战，因为金属催化难以连续裂解两个未活化的键。我们在此报告了铬催化的化学惰性 C(芳基)-F 键的裂解，用于与未活化的 C(芳基)-O 键偶联，从而允许在高区域和高区域实现非反应性芳基氟化物和芳基酯之间的交叉亲电偶联化学选择性。通过还原 CrCl 2原位形成的反应性 Cr能够裂解o-C(芳基)-F 键得到单价和四重环铬酸盐；随后将双吡啶基插入到酯 C(芳基)-O 键中，然后还原消除允许这两个不同且未活化的键的正交耦合。机理研究表明，联吡啶配体极大地提高了Cr在C(芳基)-O键断裂中的反应性，与催化循环中的还原消除相比，第二次氧化加成可能缓慢发生。