2-(2-萘基甲基)-1,3-二氧戊环 | 305861-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-萘基甲基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 305861-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HRWJWMQNHNCUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 二甲基亚砜 、 2-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(2-萘基甲基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  DMSO/KOH/Zinc体系一碳扩链一步合成芳基乙醛或二芳基酮

  摘要：

  描述了使用 DMSO/KOH/锌系统从芳基醛或二芳基酮合成芳基乙醛的一步法。在这种转化中，DMSO 提供了一个次甲基片段，该片段通过单碳延伸将芳基醛中的 -CHO 结构或二芳基酮中的 -CO- 结构转化为芳基乙醛中的 -CH 2 CHO 结构。当锌被二醇取代时，该协议还可用于从芳基醛或二芳基酮合成芳基乙醛缩醛。在该协议中，芳基醛或二芳基酮合成了 25 个芳基乙醛和 26 个芳基乙醛缩醛的例子。基于对照实验和文献，我们的工作提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200437

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Superbase-Generated C(sp³) Nucleophiles
  作者：Garrett P. R. Freure、Eric A. Skrotzki、Jean-Danick E. Lavertu、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03180

  日期：2021.10.1

  C–H bonds. Conditions are developed with either n-BuLi/diamine or n-BuLi/KOtBu superbases to enable metalation to occur with high selectivity. Organolithium nucleophiles can be directly used in cross-coupling, or organozincs can be formed to enable reactions with functional group-dense organohalides.

  最近研究了一系列用于弱酸性 C(sp 3 )-H 键芳基化的方法，主要利用过渡金属催化剂的定向金属化或通过氢原子转移形成自由基。在这项工作中，一个经典的碱介导的方法是采取，利用有机金属超强碱金属化到非常弱的酸性（对的能力ķ一> 40）C-H键。使用n -BuLi/二胺或n -BuLi/KO t Bu 超碱开发的条件能够以高选择性发生金属化。有机锂亲核试剂可以直接用于交叉偶联，或者可以形成有机锌以与官能团密集的有机卤化物反应。
• One‐Step Synthesis of Arylacetaldehydes from Aryl Aldehydes or Diaryl Ketones via One‐Carbon Extension by Using the System of DMSO/KOH/Zinc
  作者：Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200437

  日期：2022.9.6

  A one-step protocol is described for the synthesis of arylacetaldehydes from aryl aldehydes or diaryl ketones by using the system of DMSO/KOH/zinc. In this transformation, DMSO provides a methine fragment that converts the −CHO structure in aryl aldehydes or the −CO− structure in diaryl ketones to the −CH2CHO structure in arylacetaldehydes via a one-carbon extension. This protocol could also be used

  描述了使用 DMSO/KOH/锌系统从芳基醛或二芳基酮合成芳基乙醛的一步法。在这种转化中，DMSO 提供了一个次甲基片段，该片段通过单碳延伸将芳基醛中的 -CHO 结构或二芳基酮中的 -CO- 结构转化为芳基乙醛中的 -CH 2 CHO 结构。当锌被二醇取代时，该协议还可用于从芳基醛或二芳基酮合成芳基乙醛缩醛。在该协议中，芳基醛或二芳基酮合成了 25 个芳基乙醛和 26 个芳基乙醛缩醛的例子。基于对照实验和文献，我们的工作提出了一种合理的反应机制。