2-(3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-基)吡啶 | 311804-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-(3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-基)吡啶
• 中文别名: 1H-咪唑,2-(1-环己烯-1-基甲基)-4,5-二氢-
• 英文名称: 2-(chroman-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)chroman；2-(pyridin-2-yl)chroman；2-(3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)pyridine
• CAS: 311804-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WILHHUPIZOJAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 erythro-2-(1-methylpiperidin-2-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 2-氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607

文献信息

• Nicotine receptor ligands
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20030027810A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides nicotine receptor agonists of formula I: 1 wherein R 1 , x, y, and n have any of the values given in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt, methods for preparing such a compound or salt, and methods for modulating (e.g. antagonizing or activating) nicotine receptors with such a compound or salt.

  该发明提供了公式I:1中的尼古丁受体激动剂，其中R1、x、y和n可以取规范中给定的任何值，或其药用可接受盐，以及包含这种化合物或盐的药物组合物，制备这种化合物或盐的方法，以及使用这种化合物或盐调节（如拮抗或激活）尼古丁受体的方法。
• 2-Pyridyl chromans and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025600A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Novel compounds of formula (I), or N-oxide thereof, or tautomers thereof, or where appropriate a salt or ester thereof, wherein R1 and R2 each represent four substituents, and R3 and R4 are the same or different and each is selected from hydrogen atoms and (lower) alkyl groups, are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  式(I)的新型化合物，或其 N-氧化物、 其中 R1 和 R2 各自代表四个取代基，R3 和 R4 相同或不同，且各自选自氢原子和（低级）烷基。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• US4563468A
  申请人：——

  公开号：US4563468A

  公开（公告）日：1986-01-07
• US6846817B2
  申请人：——

  公开号：US6846817B2

  公开（公告）日：2005-01-25
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF OPTICALLY ACTIVE CHROMANYLPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES DE CHROMANYLPYRIDINE A ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999001453A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) A process for the manufacture of optically active chromanylpyridine derivatives of general formula (I), wherein X corresponds to N or N-oxide; R corresponds to cyano, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, C1-8-alkyl, C1-8-alkoxycarbonyl, C1-8-alkylthio, C1-8-alkylsulphonyl, C1-8-alkanoyl, aroyl, carbamoyl, mono-(C1-8-alkyl)carbamoyl or di(C1-8-alkyl)carbamoyl; R' corresponds to hydrogen, C1-8-alkyl or -CH2F; R' corresponds to C1-8-alkyl, halogen, amino, -CO2(-C1-8-alkyl), hydroxy, C1-8-alkoxy, aryl or, when n=2, R' together with the group (II) correspond to a benz-fused system according to formulae (IIa) or (IIb) or (IIc) and n corresponds to 0, 1 or 2. Starting from a compound of general formula (III) wherein X, R, R', R' and n have the significances set forth above, [which] is assymetrically hydrogenated in the presence of a complex of an optically active diphosphine ligand with a Group VIII metal.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de fabriquer des dérivés de chromanylpyridine à activité optique représentés par la formule générale (I) dans laquelle, X représente N ou un N-oxyde; R représente un cyano, hydrogène, halogène, trifluorométhyle, nitro, C1-8-alkyle, C1-8-alcoxycarbonyle, C1-8-alkylthio, C1-8-alkylsulfonyle, C1-8-alcanoyle, aroyle, carbamoyle, mono-(C1-8-alkyl)carbamoyle ou di(C1-8-alkyl)carbamoyle; R' représente de l'hydrogène, C1-8-alkyle ou -CH2F; R'' représente un C1-8-alkyle, halogène, amino, -CO2(-C1-8-alkyle), hydroxy, C1-8-alcoxy, aryle ou, lorsque n=2, R'' forme avec le groupe (II) un système benzocondensé représenté par la formule (IIa), (IIb) ou (IIc); et n représente 0, 1, ou 2. Les dérivés selon l'invention sont issus d'un composé de la formule générale (III) dans laquelle X, R, R', R'' et n sont tels que définis ci-dessus. Ce composé est hydrogéné de manière asymétrique en présence d'un complexe ligand diphosphine à activité optique-métal du groupe VIII.