2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇 | 63626-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydronaphthalen-2-yl)ethan-1-ol；2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 63626-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KXSVEAAHEPGLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 C₁₃H₁₉BrN₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3aR,9bS)-3a-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性溴氨基环化和溴环醚化

  摘要：

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000845
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(3,4-二氢萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Iridium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Tethered 1,7-Enynes: Construction of an Azabicyclo[5.1.0]octene System
  作者：Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Siyu Li、Xumei Wen、Chenhui Wang、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00516

  日期：2020.7.17

  An efficient method for the synthesis of azabicyclo[5.1.0]octenes through cycloisomerization of nitrogen-tethered 1,7-enynes catalyzed by [IrCp*Cl2]2 was developed. With appropriately designed substrates, this method could be easily employed to generate complex fused ring systems such as [6-6-3-7], [5-6-3-7], [7-6-3-7], and [8-6-3-7] ring systems, which enriches the diversity of the cyclopropane-fused

  提出了一种通过[IrCp * Cl 2 ] 2催化的氮键连接的1,7-烯炔的环异构化反应合成氮杂双环[5.1.0]辛烯的有效方法。使用适当设计的基板，此方法可以轻松地用于生成复杂的稠环系统，例如[6-6-3-7]，[5-6-3-7]，[7-6-3-7]和[8-6-3-7]环系统，该环系统丰富了环丙烷稠合多环文库的多样性，并在SAR研究中研究了有趣的化合物和天然产物的全合成潜力。
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Amination of Arenes through Electron-Deficient Reaction Cascades of Aryl Epoxyazides
  作者：Stuart Lang、Alan R. Kennedy、John A. Murphy、Andrew H. Payne

  DOI：10.1021/ol035319d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Aryl epoxyazides undergo efficient electron-deficient reaction cascades mediated by Lewis acids, leading to regiospecific amination of the aromatic ring.

  [反应：见正文]芳基环氧叠氮化物会经受由路易斯酸介导的有效的电子缺陷反应级联反应，从而导致芳香环的区域特异性胺化。
• Deconstructive Asymmetric Total Synthesis of Morphine‐Family Alkaloid (−)‐Thebainone A
  作者：Si‐Hua Hou、Adriana Y. Prichina、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202103553

  日期：2021.6

  deconstructive strategy for the first asymmetric synthesis of (−)-thebainone A, capitalizing on an enantioselective C−C bond activation and a C−O bond cleavage reaction. The rhodium-catalyzed asymmetric “cut-and-sew” transformation between sterically hindered trisubstituted alkenes and benzocyclobutenones allowed efficient construction of the fused A/B/C rings and the quaternary center of the natural

  在此，我们描述了首次不对称合成 (−)-蒂巴因酮 A 的解构策略的开发，利用对映选择性 C−C 键激活和 C−O 键裂解反应。铑催化的空间位阻三取代烯烃和苯并环丁烯酮之间的不对称“剪切和缝合”转化允许有效构建稠合的A/B/C环和天然产物的四元中心。新优化的条件显示出广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。利用硼介导的醚键断裂，我们通过两条互补路线完成了吗啡生物碱(−)-蒂巴因酮A的合成。
• Weyerstahl, Peter; Marschall-Weyerstahl, Helga; Huelskaemper, Ludwig, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1477 - 1491
  作者：Weyerstahl, Peter、Marschall-Weyerstahl, Helga、Huelskaemper, Ludwig

  DOI：——

  日期：——