2-(3,4-二氯苯基)乙酰肼 | 129564-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二氯苯基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(3,4-二氯苯基)乙烷肼
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)acetic hydrazide
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)acetohydrazide
• CAS: 129564-33-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00833407
• 分子量: 219.07
• InChiKey: BDVLLZFPIPICSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)乙酰肼 在 P-propylamine 、 PS-BEMP 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot preparation of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles using resin-bound reagents

  摘要：

  A robust one-pot solution-phase synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles directly from acylhydrazines and isothiocyanates is described. Commercially-available polymer-supported reagents help facilitate both cyclization and purification. This convenient method benefits from its broad applicability, ease and safety of reagent handling, simple product isolation, and the ability to perform multiple reactions in parallel fashion without need for purification. The details and scope of this reaction strategy are presented herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl)hydrazinecarboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-二氯苯基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f

文献信息

• Synthesis and SAR evaluation of 1,2,4-triazoles as A2A receptor antagonists
  作者：Alexander Alanine、Lilli Anselm、Lucinda Steward、Stefan Thomi、Walter Vifian、Michael D. Groaning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.095

  日期：2004.2

  The synthesis and in vitro structure-activity relationships (SAR) of a series of triazoles as A(2A) receptor antagonists is reported. This resulted in the identification of potent, selective and permeable 1,2,4-triazoles such as 42 for further optimization and evaluation in vivo.

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。
• Discovery of a 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazole agonist with high affinity and selectivity at the somatostatin subtype-4 (sst₄) receptor
  作者：Iman Daryaei、Karin Sandoval、Ken Witt、Maria Kontoyianni、A. Michael Crider

  DOI：10.1039/c8md00388b

  日期：——

  at sst4. The 1,2,4-triazoles containing an aminopropyl group at position-4 showed enhanced binding affinity compared to the 3-position. One compound with an 3-(imidazol-4-yl)propyl group at position-4 (compound 44) imparted high affinity and selectivity at sst4 (sst2A = >10 000 nM; sst4 = 19 nM), acting as an agonist (EC50 = 6.8 nM). Docking 44 into a model-built structure of sst4 pointed to differences

  合成了一系列含有 1,2,4-三唑部分的化合物，靶向生长抑素受体亚型 4 (sst 4 )。开发了其中 Phe 6 /Phe 7 /Phe 11、Trp 8和 Lys 9模拟基团在 1,2,4-三唑环的 3、4 和 5 位互换的化合物。在3位上含有2-(咪唑-4-基)乙基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处表现出中等的结合亲和力。在5位上含有(吲哚-3-基)甲基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处缺乏亲和力。与 3 位相比，4 位含有氨丙基的 1​​,2,4-三唑显示出增强的结合亲和力。一种在 4 位具有 3-(咪唑-4-基) 丙基的化合物 (化合物44 ) 在 sst 4处具有高亲和力和选择性(sst 2A = >10 000 nM; sst 4 = 19 nM)，充当激动剂（EC 50 = 6.8 nM）。将44对接到 sst 4的模型构建结构中表明其与其他低亲和力化合物的结合存在
• Discovery of novel 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives as γ-secretase modulators
  作者：Takafumi Takai、Yasutaka Hoashi、Yoshihide Tomata、Sachie Morimoto、Minoru Nakamura、Tomomichi Watanabe、Tomoko Igari、Tatsuki Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.101

  日期：2015.10

  Novel 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as γ-secretase modulators (GSMs). An optimization study of this series resulted in the identification of (R)-11j, which showed a potent Aβ42-lowering effect, high bioavailability and good blood–brain barrier permeability in mice. Oral administration of (R)-11j significantly reduced brain Aβ42

  设计，合成和评价了新型的5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶衍生物，并作为γ-分泌酶调节剂（GSM）进行了评估。通过对该系列的优化研究，鉴定出了（R）-11j，它在小鼠中显示出有效的Aβ42降低作用，高生物利用度和良好的血脑屏障通透性。口服（R）-11j可以以10 mg / kg的剂量显着降低小鼠的大脑Aβ42。
• Synthesis, Enzyme Inhibition, and Molecular Docking Studies of Hydrazones from Dichlorophenylacetic Acids
  作者：Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Ayaz、Wajid Rehman、Kamran Mehdi、Arif Ali、Abdul Wadood、Fazal Rahim、Aneesa Sultan、Mehreen Ghufran、Sadullah Mir、Muhammad Tauseef Qureshi

  DOI：10.1002/jccs.201600163

  日期：2016.12

  hydrazones 5a–i were synthesized by the condensation of hydrazides derived from dichlorophenylacetic acids with different aromatic aldehydes and ketones. Their structures were confirmed by spectroscopic data and elemental analysis. Hydrazones 5a–i were evaluated for α‐glucosidase and urease inhibition activities. Five compounds exhibited potent α‐glucosidase inhibitory potential with IC50 values 8.5

  通过将衍生自二氯苯基乙酸的酰肼与不同的芳族醛和酮缩合，合成了一系列5a–i。通过光谱数据和元素分析证实了它们的结构。腙装置5A-i为α葡糖苷酶和脲酶抑制活性进行评价。有5种化合物显示出强力的α-葡萄糖苷酶抑制潜能，IC 50值分别为8.5±0.3、22.2±0.78、32.9±1.5、34±2.4和170.6±7.5μM，比标准抑制剂阿卡波糖好很多倍（ IC 50 = 840±1.73μM）。此外，进行了分子对接研究以探索α-葡萄糖苷酶和脲酶的活性位点的结合方式。
• NOVEL PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110046096A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to the novel dihydrothienopyrimidine sulfoxides of formula (I) and to the pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X represents SO or SO 2 , preferably however SO, and wherein R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 and R 7 are defined as in claim 1 . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds. The novel dihydrothienopyrimidine sulfoxides are suitable for use in the treatment of respiratory or gastrointestinal disorders or diseases, inflammatory diseases of the joints, the skin or the eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  该发明涉及公式（I）的新型二氢噻吡嘧啶砜氧化物及其药理学上可接受的盐，其中X代表SO或SO2，但最好是SO，其中R3、R4、R4'、R5、R6和R7如权利要求1中定义。该发明还涉及含有所述化合物的药物组合物。这种新型二氢噻吡嘧啶砜氧化物适用于治疗呼吸系统或消化系统的紊乱或疾病，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统的疾病或癌症。