2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基乙酸乙酯 | 32407-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基乙酸乙酯
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-mandelsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 3,4-dimethoxymandelate；ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 32407-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: TXKORQPSJUQGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基乙酸乙酯 生成 3,4-dimethoxyphenylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  Quelet; Gavarret, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1075,1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙醛酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-羟基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Benzothiopyran and 3-Benzothiepin Derivatives and Their Stimulatory Effect on Bone Formation
  作者：Tsuneo Oda、Kohei Notoya、Masayuki Gotoh、Shigehisa Taketomi、Yukio Fujisawa、Haruhiko Makino、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm980583b

  日期：1999.2.1

  fracture, we found that 2-benzothiopyran-1-carboxamide derivatives 1, derived from ipriflavone as a lead compound, increase cellular alkaline phosphatase activity in cultures of rat bone marrow stromal cells. Further modification of 1 has led to the discovery of more potent 3-benzothiepin-2-carboxamide derivatives 2. Of these, 3-benzothiepin derivatives bearing a 4-(dialkoxyphosphorylmethyl)phenyl group

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。
• Sulfur-containing heterocyclic compounds useful for the treatment of
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05071841A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  The present invention provides a sulfur-containing heterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein ring A is a benzene ring which may be substituted; R is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; B is a carboxyl group which may be esterified or amidated; X is --CH(OH)-- or --CO--; k is 0 or 1; and k' is 0, 1 or 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also, it provides a process for producing the compound (I) or a salt thereof and a pharmaceutical preparation for use in the treatment of osteoporosis comprising the compound (I) or salt thereof. The compounds (I) and salts thereof show excellent bone resorption inhibitory activity.

  本发明提供了一种含硫杂环化合物，其化学式为(I) ##STR1## 其中环A是苯环，可以被取代；R是氢原子或烃基，可以被取代；B是羧基，可以被酯化或酰胺化；X是--CH(OH)--或--CO--；k为0或1；k'为0、1或2，或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了一种制备化合物(I)或其盐的方法，以及一种用于治疗骨质疏松症的制药配制物，其中包含化合物(I)或其盐。化合物(I)及其盐表现出优异的骨吸收抑制活性。
• [EN] NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATION OF GLUN3-CONTAINING N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATION ALLOSTÉRIQUE NÉGATIVE DE RÉCEPTEURS DE N-MÉTHYL-D-ASPARTATE CONTENANT GLUN3
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021155367A3

  公开（公告）日：2021-09-10
• Kindler; Metzendorf; Kwok, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 308,314
  作者：Kindler、Metzendorf、Kwok

  DOI：——

  日期：——
• Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 207 - 211
  作者：Najer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——