2-[((E)-1-oxo-9-octadecenyl)amino]-4-thiazoleacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[((E)-1-oxo-9-octadecenyl)amino]-4-thiazoleacetic acid
• 英文别名: 2-[2-[[(E)-octadec-9-enoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₃S
• 分子量: 422.632
• InChiKey: FBSXPNOFDRUOPI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2-[((e)-1-oxo-9-octadecenyl)-amino]-4-thiazoleacetate 、 sodium hydroxide 在 ice 、 氮气 、 水 、 hydroxide 、 盐酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 以to give 4.6 g of the title compound as a white powder, mp 116-118° C.的产率得到2-[((E)-1-oxo-9-octadecenyl)amino]-4-thiazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  (2-Acylaminothiazole-4-yl)acetic acid derivative

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的化合物I：其中R1、R2均为氢或形成键，或各自独立地为1-6个碳原子的烷基或6-12个碳原子的芳基；m=0-10；n=1-3；p=0-10；但要求m+p小于或等于15；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06281234B1

文献信息

• Unsaturated fatty acyl derivatives of 2-aminothiazoleacetic acid and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05688821A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen or R.sup.1 and R.sup.2 form a bond; m=1 and n=3 and p=6, or m=3, 5 or 7 and n=1 and p=6, or m=4 and n=2 and p=6 or 8, and the E (trans) and Z (cis) isomers when R.sup.1 =R.sup.2 =H; and the basic addition salts thereof which are inhibitors of phospholipase A.sub.2 and are thus useful agents in the treatment of inflammatory diseases where arachidonic acid metabolic products are implicated, such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseases such as ulcerative colitis, atopic dermatitis conditions such as psoriasis and immediate hypersensitivity reactions such as allergic bronchial asthma and allergic rhinitis; and as gastric cytoprotective agents.

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2都是氢，或者R.sup.1和R.sup.2形成键；m=1和n=3以及p=6，或者m=3、5或7，n=1和p=6，或者m=4，n=2和p=6或8，当R.sup.1=R.sup.2=H时，E（顺式）和Z（反式）异构体；以及它们的碱性加合盐，它们是磷脂酶A.sub.2的抑制剂，因此在治疗涉及花生四烯酸代谢产物的炎症性疾病中，如类风湿性关节炎、炎症性肠病如溃疡性结肠炎、特应性皮炎等病症以及过敏性支气管哮喘和过敏性鼻炎等即时超敏反应中，它们是有用的药物；并作为胃黏膜保护剂。
• (2-ACYLAMINOTHIAZOLE-4-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1077960A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US5688821A
  申请人：——

  公开号：US5688821A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US6281234B1
  申请人：——

  公开号：US6281234B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• [EN] (2-ACYLAMINOTHIAZOLE-4-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE (2-ACYLAMINOTHIAZOLE-4-YL)ACETIQUE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058514A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) This invention provides compounds of Formula (I) having structure (I), wherein R1, R2 are both hydrogen or form a bond, or are each, independently, alkyl of 1-6 carbon atoms or aryl of 6-12 carbon atoms; m = 0-10; n = 1-3; and p = 0-10; with the proviso that m + p is less than or equal to 15; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure (I), dans laquelle R1, R2 sont tous les deux des hydrogènes ou forment une liaison, ou sont chacun, de manière indépendante, un alkyle en C1-C6 ou un aryle en C6-C12; m prend la valeur de 0 à 10, n prend la valeur de 1 à 3, et p prend la valeur de 0 à 10 ; avec la condition que la somme m+p soit inférieure ou égale à 15. Ces composés ou leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique sont utiles dans le traitement de la résistance insulinique et de l'hyperglycémie.