2-(3,5-二甲基苯基)苯甲腈 | 1355247-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基苯基)苯甲腈
• 英文名称: 3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)benzonitrile
• CAS: 1355247-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: LMAKYIBNWIYCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯基)苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites

  摘要：

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。

  DOI：

  10.1107/s0108270113009293
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯硼酸 在 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 Pd(PPh₃)₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3,5-二甲基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation

  摘要：

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401063w

文献信息

• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。
• Direct Synthesis of Biphenyl-2-carbonitriles by Rh(III)-Catalyzed C–H Hiyama Cross-Coupling in Water
  作者：Xiuqi Zhang、Fukuan Zhang、Xiaolan Li、Ming-Zhu Lu、Xin Meng、Lei Huang、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01754

  日期：2022.7.22

  This method represents an efficient rhodium(III)-catalyzed o-C–H arylation of readily available benzimidate derivatives with diverse arylsilanes in water as a sustainable solvent, enabling the straightforward synthesis of potentially useful biphenyl-2-carbonitrile derivatives. This silicon-based protocol employs benzimidates as both an efficacious directing group and the source of a nitrile group.

  该方法代表了一种有效的铑 (III) 催化的o -C-H 芳基化现成的苯甲亚胺衍生物与各种芳基硅烷在水中作为可持续溶剂，从而能够直接合成潜在有用的联苯-2-腈衍生物。这种基于硅的协议采用苯并亚胺作为有效的导向基团和腈基团的来源。
• 一种联苯-2-腈类化合物及其制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN114560790A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供一种联苯‑2‑腈类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的联苯‑2‑腈类化合物的制备方法以环境友好的芳基硅试剂为芳基源在铑催化对芳基亚胺酯直接C‑H邻位芳基化反应和脱醇反应来合成联苯‑2‑腈类化合物。特别值得一提的是，该反应以H2O做为溶剂时转化反应性好，底物范围广，在温和的条件下对带有各种官能团的反应底物都具有良好的耐受性。这种该类化合物同时含联苯和氰基两种重要的核心有用骨架，对于活性药物分子和功能材料的研发具有重要价值。
• Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation
  作者：Jung-Chih Wan、Jun-Min Huang、Yu-Huei Jhan、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/ol401063w

  日期：2013.6.7

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.
• Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1<i>H</i>-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites
  作者：Jan W. Bats、Peter Schell、Joachim W. Engels

  DOI：10.1107/s0108270113009293

  日期：2013.5.15

  Crystal structures are reported for three substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile compounds used as catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites, namely 2-(3′,5′-dimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₁₉H₁₄N₄, (I), 2-(2′,4′,6′-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₂₀H₁₆N₄, (II), and 2-[8-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₂₃H₁₆N₄, (III). The asymmetric unit of (I) contains two independent molecules with similar conformations. There is steric repulsion between the imidazole group and the terminal phenyl group in all three compounds, resulting in the nonplanarity of the molecules. The naphthalene group of (III) shows significant deviation from planarity. The C—N bond lengths in the imidazole rings range from 1.325 (2) to 1.377 (2) Å. The molecules are connected into zigzag chains by intermolecular N—H...N_imidazole[for (I)] or N—H...·N_cyano[for (II) and (III)] hydrogen bonds.

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。