(3-Hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) (4-nitrophenyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) (4-nitrophenyl) carbonate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: GAJIVBQSHMZLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3-Hydroxy-3-methyl-5-oxohexyl) (4-nitrophenyl) carbonate 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到[2-(3-Hydroxy-3-methyl-5-oxo-hexyloxycarbonylamino)-ethyl]-(2-phenylacetylamino-ethyl)-carbamic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multi-triggered self-immolative dendritic compounds

  摘要：

  披露了新型的自消融树枝状化合物，它们具有多个可裂解的触发单元，因此可以在多点触发机制下在其焦点处释放化学基团。这些新型的自消融树枝状化合物由分子逻辑门控制，该逻辑门为AND或OR逻辑门，因此可以有益地用于各种生物学、化学和物理应用中。进一步披露了制备、含有新型树枝状化合物的组合物以及使用这些树枝状化合物的方法。

  公开号：

  US20060269480A1

文献信息

• Bioactivation of Self-Immolative Dendritic Prodrugs by Catalytic Antibody 38C2
  作者：Marina Shamis、Holger N. Lode、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja039052p

  日期：2004.2.1

  Self-immolative dendrimers have recently been developed and introduced as a potential platform for a multi-prodrug. These unique structural dendrimers can release all of their tail units, through a self-immolative chain fragmentation, which is initiated by a single cleavage at the dendrimer's core. Incorporation of drug molecules as the tail units and an enzyme substrate as the trigger can generate

  自焚树枝状大分子最近被开发并引入作为多前药的潜在平台。这些独特的结构树枝状大分子可以通过自毁链断裂释放所有尾部单元，这是由树枝状大分子核心的单个切割引发的。药物分子作为尾部单元和酶底物作为触发器的结合可以产生多前药单元，该单元将被单个酶促裂解激活。我们已经合成了第一代以阿霉素和喜树碱为尾部单元的树突状前药，以及一个可被催化抗体 38C2 切割的反醇醛醇反迈克尔焦灶触发器。在存在和不存在抗体 38C2 的情况下，使用 Molt-3 白血病细胞系在细胞生长抑制试验中评估树突前药的生物活性。树突单元被用作异二聚体前药的平台，通过其生物活化实现了毒性的显着增加。
• Prodrug Activation Gated by a Molecular “OR” Logic Trigger
  作者：Roey J. Amir、Mikhail Popkov、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas、Doron Shabat

  DOI：10.1002/anie.200500842

  日期：2005.7.11